番木鳖碱
| 番木鳖碱 | |
|---|---|
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| 别名 | 番木鳖碱-10-1,马钱子碱 |
| 识别 | |
| CAS号 | 57-24-9 ? |
| PubChem | 441071 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR |
| ChEBI | 28973 |
| KEGG | C06522 |
| 性质 | |
| 化学式 | C21H22N2O2 |
| 摩尔质量 | 334.41 g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 557−559 K (284−286 ℃) |
| 危险性 | |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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10 mg/kg |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
番木鳖碱（英语：Strychnine， STRIKE-neen），又称番木鳖碱，马钱子碱，又译士的宁，士的年（有时被错写成土的宁），是一种剧毒的化学物质，一般用来毒杀老鼠等啮齿类动物。对人类亦有剧毒（成人的致死量约为5mg/kg体重）[1]。番木鳖碱可提炼自马钱子（Strychnos nux-vomica L.），978年赐死南唐末代君主李后主用的牵机药可能就是番木鳖碱。
化学合成
正如早期研究人员指出的那样，番木鳖碱分子结构及其特定的环、立体中心和氮官能团阵列，是一个复杂的合成靶标，因此激发了人们对其药理活性背后的结构-活性关系的兴趣[2]。 早期针对番木鳖碱的合成化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(R.B. Woodward)引用了透过化学分解和相关物理研究确定其结构的化学家的话说，“就其分子大小而言，它是已知的最复杂的有机物质”（出自罗伯特·鲁宾逊爵士）[3]。
1954年，伍德沃德研究小组首次报导了番木鳖碱的全合成，被认为是该领域的经典[4]。 伍德沃德于 1954 年发表的报告非常简短（3 页）[5]， 但随后于 1963 年发表了 42 页的报告[6]。 此后，该分子因其复杂性对合成有机战略和战术提出了挑战，多年来一直受到广泛关注。 自首次成功以来，已有十几个课题组独立完成了定向合成和立体调控制备（参见番木鳖碱全合成主篇文章）。
中毒症状
番木鳖碱会使中枢神经失常。中毒一般20分钟后开始发作，症状为肌肉剧烈抽搐，在中毒后1至3小时后因窒息或精疲力竭而死。呈现角弓反张，症状甚似破伤风。死后嘴角通常会露出诡异的笑容，因此经常成为推理小说中的题材。[7]
毒理
毒理学研究显示番木鳖碱会与脑部和脊髓细胞的甘氨酸受体结合，导致神经变得极度敏感，使微小的刺激便能让肌肉完全收缩。[7]
治疗
没有已知的解药，临床上一般使用巴比妥类镇静剂和肌肉松弛剂、地西泮等药物来缓解症状，必要时可使用人工呼吸。如果抢救及时，病人在中毒后存活超过24小时，就有可能康复。[7]
关连项目
参考文献
- ^ Strychnine. [2009-07-07]. （原始内容存档于2007-12-30）.
- ^ Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS. The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Angewandte Chemie. January 2000, 39 (1): 44–122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L.
- ^ Robinson R. Molecular structure of Strychnine, Brucine and Vomicine. Progress in Organic Chemistry. 1952, 1: 2.
- ^ Nicolaou KC, Sorensen EJ. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. 1996. ISBN 978-3-527-29231-8. [页码请求]
- ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1954, 76 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. S2CID 42677858. doi:10.1021/ja01647a088.
- ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1963, 19 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. doi:10.1016/S0040-4020(01)98529-1.
- ^ 7.0 7.1 7.2 Harkup, Kathryn. A代表砒霜：阿嘉莎‧克莉絲蒂的致命配藥室. 2023: 263–265. ISBN 9786263103986.
外部链接
- 士的宁 Strychnine （页面存档备份，存于互联网档案馆） 中草药化学图像数据库 (香港浸会大学中医药学院) （中文）（英文）
