蒂巴因
| 蒂巴因 | |
|---|---|
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| IUPAC名 6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan | |
| 英文名 | Thebaine |
| 别名 | 二甲基吗啡；基布碱 |
| 识别 | |
| CAS号 | 115-37-7 
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| PubChem | 5321926 |
| ChemSpider | 4479543, 4479543 |
| SMILES |
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| InChIKey | FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG |
| ChEBI | 9519 |
| KEGG | C06173 |
| MeSH | Thebaine |
| 性质 | |
| 化学式 | C19H21NO3 |
| 摩尔质量 | 311.37 g·mol−1 |
| 外观 | 无色斜方矩形片状结晶 |
| 密度 | 1.31 g/cm3 |
| 熔点 | 190～193 °C， (常压下170～180 °C升华) |
| 溶解性（水） | 2.2 g/L |
| pKa | 6.05 (15°C) |
| 药理学 | |
| 药品分级 | |
| 药代动力学： | |
| O-去甲基化[1] | |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 剧毒 T+ | |
| 警示术语 | R：R26/27/28 |
| 安全术语 | S：S22, S36/37/39, S45 |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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54 mg/kg (大鼠经口) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
无色斜方矩形片状结晶。几乎不溶于水，稍溶于乙醚、石油醚，溶于乙醇、氯仿、苯、吡啶。1g溶于1460ml水中(15℃)，15ml热乙醇，13ml氯仿，200ml乙醚，25ml苯，12ml吡啶。[3]
有毒，毒性比吗啡大，药理作用与吗啡相反，它的痉挛毒性超过麻醉作用，[4] 对冷血动物是兴奋反射。在英国和美国受到管制。
由蒂巴因可制得羟考酮、丁丙诺啡、纳络酮、纳布啡、羟吗啡酮和埃托啡等药物。
存在
存在于罂粟（Papaver somniferum L.）的种子中。1835年法国化学家佩尔蒂埃（Pierre J. Pelletier）首先从罂粟中分离出来，结构分析是由克莱门斯·舍普夫（Clemens Schöpf）完成。蒂巴因这个名称来源于古埃及底比斯城，底比斯在公元前19～18世纪曾是鸦片的贸易中心。[5]
参考资料
- ^ Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains. Xenobiotica. 1991, 21 (11): 1501–9. PMID 1763524.
- ^ WHO Advisory Group. The dependence potential of thebaine. Bulletin on Narcotics. 1980, 32 (1): 45–54. PMID 6778542. （原始内容存档于2005-05-29）.
- ^ 蒂巴因；二甲基吗啡；基布碱. 化工引擎. [2009-09-28]. （原始内容存档于2016-03-04）.
- ^ Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC. Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine. European Journal of Pharmacology. 1999, 365 (2-3): 143–7. PMID 9988096.
- ^ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.