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氨基甲酸酯

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氨基甲酸酯的化學結構

氨基甲酸酯(carbamate)是一類具有 -NH(CO)O- 官能基有機化合物的統稱,它們是氨基甲酸(NH2COOH)的類,即氨基或胺基直接與甲酸酯羰基相連的有機物。可由氯代甲酸酯與反應製得,也可由氨基甲酰氯反應製得[1]

由於氨基甲酸中原子連接着一個羧基,它亦可被看作是一個酰胺。因此,氨基甲酸酯也可以有N位取代的烷基芳基。例如,尿烷(氨基甲酸乙酯)在N位無取代,而N-甲基氨基甲酸乙酯在N位的H有一個被甲基取代(參見異氰酸甲酯)。

自然界存在

血紅蛋白中,當二氧化碳和球蛋白的N端結合的時候生成氨基甲酸酯,這樣可以增強脫氧血紅蛋白的穩定性,提高血紅蛋白釋放剩餘氧分子的可能性。

1,5-二磷酸核酮糖羧化酶/加氧酶卡爾文循環第一個固碳反應的催化劑)的運轉也依賴於氨基甲酸酯的形成。在酶的活性部位,一個離子(Mg2+)同一個穀氨酸殘基、一個天冬氨酸殘基以及一個離胺酸氨基甲酸酯相連。氨基甲酸酯在空氣中的二氧化碳和無電荷的離胺酸側連鎖反應時產生,使其成為氨基甲酸酯離子,產生電荷以結合鎂離子。

商業應用

農藥

氨基甲酸酯主要商業用途是農藥,用於防治植物病、蟲、草害,特別是殺蟲劑,如:速滅威涕滅威卡巴呋喃呋喃丹西維因等。這些殺蟲劑通過可逆性的抑制昆蟲乙酰膽鹼酯酶的活性,造成乙酰膽鹼的積累,影響昆蟲正常的神經傳導,使其中毒死亡。有機磷酸酯類殺蟲劑機理與氨基甲酸酯類相似,只是前者對乙酰膽鹼酯酶的抑制是不可逆的,傷害性更大。

藥物

有些氨基甲酸酯也被用於人類藥物,如乙酰膽鹼酯酶抑制劑新斯的明利凡斯的明,後者的化學結構式基於天然的生物鹼毒扁豆鹼

材料

聚氨酯主鏈中含有氨基甲酸酯特徵單元,這種高分子材料廣泛用於黏合劑,塗層,低速輪胎,墊圈等工業領域。在日常生活領域聚氨酯被用來製造各種泡沫和塑料海綿,還被用於製造避孕套和醫用器材。

參見

註釋