氨基甲酸酯
氨基甲酸酯(carbamate)是一類具有 -NH(CO)O- 官能團的有機化合物的統稱,它們是氨基甲酸(NH2COOH)的酯類,即氨基或胺基直接與甲酸酯的羰基相連的有機物。可由氯代甲酸酯與氨或胺反應製得,也可由氨基甲酰氯與醇或酚反應製得[1]。
由於氨基甲酸中氮原子連接着一個羧基,它亦可被看作是一個酰胺。因此,氨基甲酸酯也可以有N位取代的烷基或芳基。例如,尿烷(氨基甲酸乙酯)在N位無取代,而N-甲基氨基甲酸乙酯在N位的H有一個被甲基取代(參見異氰酸甲酯)。
自然界存在
在血紅蛋白中,當二氧化碳和球蛋白的N端結合的時候生成氨基甲酸酯,這樣可以增強脫氧血紅蛋白的穩定性,提高血紅蛋白釋放剩餘氧分子的可能性。
1,5-二磷酸核酮糖羧化酶/加氧酶(卡爾文循環第一個固碳反應的催化劑)的運轉也依賴於氨基甲酸酯的形成。在酶的活性部位,一個鎂離子(Mg2+)同一個穀氨酸殘基、一個天冬氨酸殘基以及一個賴氨酸氨基甲酸酯相連。氨基甲酸酯在空氣中的二氧化碳和無電荷的賴氨酸側鏈反應時產生,使其成為氨基甲酸酯離子,產生電荷以結合鎂離子。
商業應用
農藥
氨基甲酸酯主要商業用途是農藥,用於防治植物病、蟲、草害,特別是殺蟲劑,如:速滅威、涕滅威、卡巴呋喃、呋喃丹、西維因等。這些殺蟲劑通過可逆性的抑制昆蟲乙酰膽鹼酯酶的活性,造成乙酰膽鹼的積累,影響昆蟲正常的神經傳導,使其中毒死亡。有機磷酸酯類殺蟲劑機理與氨基甲酸酯類相似,只是前者對乙酰膽鹼酯酶的抑制是不可逆的,傷害性更大。
藥物
有些氨基甲酸酯也被用於人類藥物,如乙酰膽鹼酯酶抑制劑新斯的明及利凡斯的明,後者的化學結構式基於天然的生物鹼毒扁豆鹼。
材料
聚氨酯主鏈中含有氨基甲酸酯特徵單元,這種高分子材料廣泛用於黏合劑,塗層,低速輪胎,墊圈等工業領域。在日常生活領域聚氨酯被用來製造各種泡沫和塑料海綿,還被用於製造避孕套和醫用器材。
參見
注釋
- ^ 氨基甲酸酯. 術語在線. 全國科學技術名詞審定委員會. (簡體中文)