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亚硝酸盐

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亚硝酸盐
Space-filling model of the nitrite ion
系统名
dioxidonitrate (1−)
别名 nitrite
识别
CAS号 14797-65-0  checkY
PubChem 946
ChemSpider 921
SMILES
 
  • N(=O)[O-]
InChI
 
  • 1/HNO2/c2-1-3/h(H,2,3)/p-1
InChIKey IOVCWXUNBOPUCH-REWHXWOFAR
EINECS 233-272-6
ChEBI 16301
性质
化学式 NO2
摩尔质量 46.01 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
亚硝酸根的共振杂化结构，表明N-O键级大约为1.5，负电荷主要分布在氧原子上。
亚硝酸根的共振杂化体

亚硝酸盐是含有亚硝酸根（NO2−）阴离子的盐，有时会特指亚硝酸钠（NaNO2）。亚硝酸根离子是对称的阴离子，两个N–O键的键长相同，∠O–N–O键角大约为120°。非直线型的亚硝酸根离子与臭氧是等电子体。

亚硝酸盐可被氧化或还原，该产品一定程度上取决于氧化剂/还原剂和其强度；某些细菌可将亚硝酸盐还原为一氧化氮或氨，另一些细菌可以将亚硝酸盐转换成硝酸盐。亚硝酸盐愈硝酸盐的互相转化（氧化或还原）取决于含氧量、温度、酸碱、细菌等因素而变化。

亚硝酸成的酯称为亚硝酸酯；有机化学的NO2基团存在于亚硝酸酯和硝基化合物。

应用

  • 亚硝酸盐是生物化学上作为强效血管扩张剂的一氧化氮（NO）的重要来源。
  • 亚硝酸盐在食品生产行业作抑菌剂、抗氧化剂、保色剂，用于腌肉保存肉品。[1]肉品加工添加亚硝酸盐可以抑制细菌、保持肉色鲜红、产生特殊风味、延缓脂肪酸败；[2]这是因为亚硝酸盐除了是防腐剂、抗氧化剂外，也可与肉品中的肌红素结合而对热更安定，此外也可抑制肉毒杆菌生长。所以食品加工业常添加于香肠和腊肉中作为保色剂，以维持良好外观。但，长期食用亚硝酸盐和仲胺作用产生的亚硝胺可能致癌，属于对人体健康有害的物质。
  • 一级芳香胺在低温下可以发生重氮化反应，被亚硝酸盐与过量酸转化为芳香重氮盐[3]。而后者是有机合成里很重要的中间体，能透过Sandmeyer反应[4]、Gattermann反应[5]等转化为其他有机化合物。而甲基橙等偶氮染料的合成，正正利用了重氮盐的偶联反应[6]。

制法

  1. 碱金属和碱土金属的亚硝酸盐可由等当量的一氧化氮和二氧化氮通入该金属的氢氧化物溶液中便可得。
  2. 分解硝酸盐可制造出亚硝酸盐和氧气。

检测

亚硝酸根离子可利用棕色环实验或格里斯试验进行测定，后者反应的原理是酸性条件下，亚硝酸根与对氨基苯磺酸和N-(1-萘基)乙二胺反应，生成物为深红色的偶氮染料[7]。

毒性

亚硝酸盐对人的致死量为每公斤体重22毫克，主要是造成血红素变性，且远超过肉品加工的添加剂量。

在烹调的高温或酸性或其他条件下，肉品内添加的亚硝酸盐可与氨基酸的降解产物（仲胺），生成对动物具致癌性的亚硝胺，也可能与人类食道癌、胃癌、鼻咽癌相关。[8]

中华民国卫生福利部公告食品添加物使用范围及限量暨规格标准，规定食品的亚硝酸钠浓度在肉制品及鱼肉制品内不得超过0.07g/kg、鲑鱼卵制品及鳕鱼卵制品内不得超过0.0050g/kg[9]，水质标准的最大限值为每升0.1毫克。

中华人民共和国国家卫生和计划生育委员会等在 GB2760-2014 对亚硝酸钠、亚硝酸钾在食品加工行业规定限制每公斤0.15克（成本品残留量另计，分别不能超过30/50/70 mg/kg）[10]，蔬果等污染残留也在 GB2762-2017 作出限制[11]。

亚硝酸钠与仲胺在肠胃中很容易产生致癌物“亚硝胺”，许多流行病学研究均指出其与胃癌、食道癌、鼻咽癌有关[12]，在多个动物研究中，亦证实亚硝胺对肝脏、肾脏具有致癌性[13]。

参见

外部链接

参考资料

  1. ^ Karl-Otto Honikel. The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products. Meat Science. 2008, 78 (1-2): 68-76 [2021-04-21]. ISSN 0309-1740. PMID 22062097. doi:10.1016/j.meatsci.2007.05.030. （原始内容存档于2021-05-14）. 
  2. ^ 林庆顺. 餐桌上的偽科學2: 頂尖醫學期刊評審用科學證據解答50個最流行的健康迷思. 一心文化. 13 May 2020 [2021-04-21]. ISBN 978-986-95306-7-5. （原始内容存档于2021-04-21）. 
  3. ^ 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚, 基础有机化学. 芳香重氮鹽. 北京大学出版社. ISBN 978-7-301-27943-4. 
  4. ^ L. Gattermann. Untersuchungen über Diazoverbindungen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1890, 23 (1): 1218–1228. doi:10.1002/cber.189002301199. 
  5. ^ R. N. Morrison, R. T. Boyd. Organic Chemistry. : 869. 
  6. ^ 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚, 基础有机化学. 重氮鹽的偶聯反應. 北京大学出版社. ISBN 978-7-301-27943-4. 
  7. ^ V. M. Ivanov. The 125th Anniversary of the Griess Reagent. Journal of Analytical Chemistry. 2004, 59 (10): 1002 – 1005. ISSN 1061-9348. doi:10.1023/B:JANC.0000043920.77446.d7. eISSN 1608-3199 （英语）. 翻译自V. M. Ivanov. РЕАКТИВУ ГРИССА - 125 ЛЕТ. ЖУРНАЛ АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ. 2004, 59 (10): 1109 – 1112. ISSN 0044-4502 （俄语）. 
  8. ^ A.R.Tricker; R.Preussmann. Carcinogenic N-nitrosamines in the diet: occurrence, formation, mechanisms and carcinogenic potential. Mutation Research/Genetic Toxicology. 1991, 259 (3-4): 277-289 [2021-04-21]. ISSN 0165-1218. PMID 2017213. doi:10.1016/0165-1218(91)90123-4. （原始内容存档于2021-05-25） （英语）. 
  9. ^ 食品添加物使用範圍及限量暨規格標準：亞硝酸鈉. FDA食物药品消费者专区. 卫生福利部食品药物管理署. 卫生福利部. [2022-08-07]. （原始内容存档于2022-08-07）. 
  10. ^ 国家卫生计生委. 关于发布《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》（GB2760-2014）等37项食品安全国家标准的公告. 2014-12-31 [2022-12-13]. （原始内容存档于2022-07-03）. 
  11. ^ 食品安全标准与监测评估司. 国家卫生健康委发布50项新食品安全国家标准. 2021-03-18. 
  12. ^ Paula Jakszyn, Carlos Alberto Gonzá lez. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence. World Journal of Gastroenterology. 2006-07-21, 12 (27) [2022-10-24]. PMC 4087738 可免费查阅. PMID 16865769. doi:10.3748/wjg.v12.i27.4296. （原始内容存档于2022-11-28） （英语）. 
  13. ^ Tricker, A. R.; Preussmann, R. Carcinogenic N-nitrosamines in the diet: occurrence, formation, mechanisms and carcinogenic potential. Mutation Research/Genetic Toxicology. 1991-03-01, 259 (3). ISSN 0165-1218. doi:10.1016/0165-1218(91)90123-4 （英语）. 
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