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亞硝酸鹽

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提示：此條目的主題不是二氧化氮、硝鎓離子或硝酸鹽。
亞硝酸鹽
Space-filling model of the nitrite ion
系統名
dioxidonitrate (1−)
別名 nitrite
識別
CAS編號 14797-65-0  checkY
PubChem 946
ChemSpider 921
SMILES
 
  • N(=O)[O-]
InChI
 
  • 1/HNO2/c2-1-3/h(H,2,3)/p-1
InChIKey IOVCWXUNBOPUCH-REWHXWOFAR
EINECS 233-272-6
ChEBI 16301
性質
化學式 NO2
摩爾質量 46.01 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
亞硝酸根的共振雜化結構，表明N-O鍵級大約為1.5，負電荷主要分佈在氧原子上。
亞硝酸根的共振雜化體

亞硝酸鹽是含有亞硝酸根（NO2−）陰離子的鹽，有時會特指亞硝酸鈉（NaNO2）。亞硝酸根離子是對稱的陰離子，兩個N–O鍵的鍵長相同，∠O–N–O鍵角大約為120°。非直線型的亞硝酸根離子與臭氧是等電子體。

亞硝酸鹽可被氧化或還原，該產品一定程度上取決於氧化劑/還原劑和其強度；某些細菌可將亞硝酸鹽還原為一氧化氮或氨，另一些細菌可以將亞硝酸鹽轉換成硝酸鹽。亞硝酸鹽愈硝酸鹽的互相轉化（氧化或還原）取決於含氧量、溫度、酸鹼、細菌等因素而變化。

亞硝酸成的酯稱為亞硝酸酯；有機化學的NO2基團存在於亞硝酸酯和硝基化合物。

應用

  • 亞硝酸鹽是生物化學上作為強效血管擴張劑的一氧化氮（NO）的重要來源。
  • 亞硝酸鹽在食品生產行業作抑菌劑、抗氧化劑、保色劑，用於醃肉保存肉品。[1]肉品加工添加亞硝酸鹽可以抑制細菌、保持肉色鮮紅、產生特殊風味、延緩脂肪酸敗；[2]這是因為亞硝酸鹽除了是防腐劑、抗氧化劑外，也可與肉品中的肌紅素結合而對熱更安定，此外也可抑制肉毒桿菌生長。所以食品加工業常添加於香腸和臘肉中作為保色劑，以維持良好外觀。但，長期食用亞硝酸鹽和二級胺作用產生的亞硝胺可能致癌，屬於對人體健康有害的物質。
  • 一級芳香胺在低溫下可以發生重氮化反應，被亞硝酸鹽與過量酸轉化為芳香重氮鹽[3]。而後者是有機合成裏很重要的中間體，能透過Sandmeyer反應[4]、Gattermann反應[5]等轉化為其他有機化合物。而甲基橙等偶氮染料的合成，正正利用了重氮鹽的偶聯反應[6]。

製法

  1. 鹼金屬和鹼土金屬的亞硝酸鹽可由等當量的一氧化氮和二氧化氮通入該金屬的氫氧化物溶液中便可得。
  2. 分解硝酸鹽可製造出亞硝酸鹽和氧氣。

檢測

亞硝酸根離子可利用棕色環實驗或格里斯試驗進行測定，後者反應的原理是酸性條件下，亞硝酸根與對氨基苯磺酸和N-(1-萘基)乙二胺反應，生成物為深紅色的偶氮染料[7]。

毒性

亞硝酸鹽對人的致死量為每公斤體重22毫克，主要是造成血紅素變性，且遠超過肉品加工的添加劑量。

在烹調的高溫或酸性或其他條件下，肉品內添加的亞硝酸鹽可與氨基酸的降解產物（二級胺），生成對動物具致癌性的亞硝胺，也可能與人類食道癌、胃癌、鼻咽癌相關。[8]

中華民國衛生福利部公告食品添加物使用範圍及限量暨規格標準，規定食品的亞硝酸鈉濃度在肉製品及魚肉製品內不得超過0.07g/kg、鮭魚卵製品及鱈魚卵製品內不得超過0.0050g/kg[9]，水質標準的最大限值為每公升0.1毫克。

中華人民共和國國家衛生和計劃生育委員會等在 GB2760-2014 對亞硝酸鈉、亞硝酸鉀在食品加工行業規定限制每公斤0.15克（成本品殘留量另計，分別不能超過30/50/70 mg/kg）[10]，蔬果等污染殘留也在 GB2762-2017 作出限制[11]。

亞硝酸鈉與二級胺在腸胃中很容易產生致癌物「亞硝胺」，許多流行病學研究均指出其與胃癌、食道癌、鼻咽癌有關[12]，在多個動物研究中，亦證實亞硝胺對肝臟、腎臟具有致癌性[13]。

參見

外部連結

參考資料

  1. ^ Karl-Otto Honikel. The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products. Meat Science. 2008, 78 (1-2): 68-76 [2021-04-21]. ISSN 0309-1740. PMID 22062097. doi:10.1016/j.meatsci.2007.05.030. （原始內容存檔於2021-05-14）. 
  2. ^ 林慶順. 餐桌上的偽科學2: 頂尖醫學期刊評審用科學證據解答50個最流行的健康迷思. 一心文化. 13 May 2020 [2021-04-21]. ISBN 978-986-95306-7-5. （原始內容存檔於2021-04-21）. 
  3. ^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅, 基礎有機化學. 芳香重氮鹽. 北京大學出版社. ISBN 978-7-301-27943-4. 
  4. ^ L. Gattermann. Untersuchungen über Diazoverbindungen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1890, 23 (1): 1218–1228. doi:10.1002/cber.189002301199. 
  5. ^ R. N. Morrison, R. T. Boyd. Organic Chemistry. : 869. 
  6. ^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅, 基礎有機化學. 重氮鹽的偶聯反應. 北京大學出版社. ISBN 978-7-301-27943-4. 
  7. ^ V. M. Ivanov. The 125th Anniversary of the Griess Reagent. Journal of Analytical Chemistry. 2004, 59 (10): 1002 – 1005. ISSN 1061-9348. doi:10.1023/B:JANC.0000043920.77446.d7. eISSN 1608-3199 （英語）. 翻譯自V. M. Ivanov. РЕАКТИВУ ГРИССА - 125 ЛЕТ. ЖУРНАЛ АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ. 2004, 59 (10): 1109 – 1112. ISSN 0044-4502 （俄語）. 
  8. ^ A.R.Tricker; R.Preussmann. Carcinogenic N-nitrosamines in the diet: occurrence, formation, mechanisms and carcinogenic potential. Mutation Research/Genetic Toxicology. 1991, 259 (3-4): 277-289 [2021-04-21]. ISSN 0165-1218. PMID 2017213. doi:10.1016/0165-1218(91)90123-4. （原始內容存檔於2021-05-25） （英語）. 
  9. ^ 食品添加物使用範圍及限量暨規格標準：亞硝酸鈉. FDA食物藥品消費者專區. 衛生福利部食品藥物管理署. 衛生福利部. [2022-08-07]. （原始內容存檔於2022-08-07）. 
  10. ^ 國家衛生計生委. 关于发布《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》（GB2760-2014）等37项食品安全国家标准的公告. 2014-12-31 [2022-12-13]. （原始內容存檔於2022-07-03）. 
  11. ^ 食品安全標準與監測評估司. 国家卫生健康委发布50项新食品安全国家标准. 2021-03-18. 
  12. ^ Paula Jakszyn, Carlos Alberto Gonzá lez. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence. World Journal of Gastroenterology. 2006-07-21, 12 (27) [2022-10-24]. PMC 4087738 可免費查閱. PMID 16865769. doi:10.3748/wjg.v12.i27.4296. （原始內容存檔於2022-11-28） （英語）. 
  13. ^ Tricker, A. R.; Preussmann, R. Carcinogenic N-nitrosamines in the diet: occurrence, formation, mechanisms and carcinogenic potential. Mutation Research/Genetic Toxicology. 1991-03-01, 259 (3). ISSN 0165-1218. doi:10.1016/0165-1218(91)90123-4 （英語）. 
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