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海洛英

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海洛英
臨床資料
其他名稱Diamorphine, Diacetylmorphine, Acetomorphine, (Dual) Acetylated morphine, Morphine diacetate
AHFS/Drugs.comheroin
依賴性生理依賴：極高
心理依賴：極高
成癮性極高
給藥途徑吸入，經粘膜，靜脈注射，口服，鼻內，直腸內，肌肉注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 澳：禁止使用 S9
  • 加：第一級管制藥品Schedule I
  • 中：麻醉藥品
  • 紐：第一級管制藥品 Class A
  • 英：第一級管制藥品 Class A
  • 美：第一級管制藥品 Schedule I
  • UN：Narcotic Schedules I and IV
藥物動力學數據
生物利用度<35% (口服), 44–61% (吸入)[1]
血漿蛋白結合率0% (嗎啡代謝產物35%)
藥物代謝肝臟
藥效起始時間（英語：Onset of action）幾分鐘內[2]
生物半衰期2–3 分鐘[3]
作用時間4 至 5 小時[4]
排泄途徑90%腎臟作為葡萄糖醛酸苷（英語：Glucuronide），其餘為膽汁
識別資訊
  • (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol diacetate
  • (5α,6α)-7,8-二去氫-4,5-環氧-17-甲基嗎啡-3,6-二醇二乙酸酯
CAS號561-27-3  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.008.380 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C21H23NO5
摩爾質量369.41 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • CC(OC1=C(O[C@@H]2[C@]34CCN(C)[C@@H]([C@@H]4C=C[C@@H]2OC(C)=O)C5)C3=C5C=C1)=O
  • InChI=1S/C21H23NO5/c1-11(23)25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17(26-12(2)24)20-21(14,8-9-22(15)3)18(13)19(16)27-20/h4-7,14-15,17,20H,8-10H2,1-3H3/t14-,15+,17-,20-,21-/m0/s1 checkY
  • Key:GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N checkY
「Heroin」的各地常用譯名
中國大陸海洛因
臺灣海洛因
港澳海洛英
星馬海洛因

海洛英（英語：heroin）即二乙酰嗎啡（diacetylmorphine），俗稱白粉[5]，是一種鴉片類藥物。因其能帶來欣快感，而被當作娛樂性用藥使用[6]。某些國家將其作為醫療用藥，用來緩解疼痛或鴉片類藥物替代療法（英語：opioid replacement therapy）[7][8][9]。常見的給藥方式為靜脈注射，但也可以經口或鼻吸入海洛英的煙[6][10][11]。起效通常很快而藥效可持續數小時[6]。

常見的副作用包括呼吸抑制（呼吸減少）、口乾、嗜睡、神經功能受損、便秘和成癮[10]。注射的可能副作用則有膿瘍、心內膜炎、血源性感染和肺炎[10]。若有長期用藥史，鴉片類藥物戒斷症狀最快會在最近一次使用後的數小時內出現[10]。若藉由靜脈注射給藥，海洛英的藥效是同劑量嗎啡的兩到三倍[6]；海洛英通常是白色或棕色粉末[10]。

通常海洛英成癮（英語：heroin addiction）的治療方式包括行為治療和藥物治療[10]，採用藥物為丁丙諾啡、美沙酮或納曲酮（英語：naltrexone）[10]。海洛英過量可用納洛酮治療[10]。據估計，截至2015年，有1,700萬人使用鴉片製劑，其中最為常見的就是海洛英[12][13]；鴉片類用藥致死高達12.2萬例[14]。2000-2015年，據信不論是在非洲、美洲或是亞洲，全世界總用藥人數都在增長[15]。在美國，人生不特定階段使用海洛英者約佔1.6％，在前一年就有高達95萬人使用過海洛英[10][16]。如有藥物過量致死病例出現，該藥物往往是鴉片類藥物，其中海洛英佔最大宗[12][17]。

1874年，最初的海洛英是C. R. Alder Wright（英語：C. R. Alder Wright）利用罌粟的天然產物——嗎啡所製成[18]。在國際上，海洛英受麻醉品單一公約附表一和附表四管制[19]，未經許可生產、持有或出售通常屬違法[20]。2016年，海洛英的產量高達448噸[15]，2015年，世界上約66％的鴉片出產於阿富汗[12]。非法的海洛英經常混合其他物質，像是糖、澱粉、奎寧或士的寧（番木鱉鹼）[6]。

起源

在19世紀分析發現鴉片的藥效主要來源於其中的生物鹼、可待因和嗎啡。1874年，任職英國聖瑪莉醫院的化學家偉特（C.R Wright）第一次合成海洛英。他把嗎啡與醋酸酐加熱，得到二乙酰嗎啡。該化合物之後送到曼城歐文斯學院研究。該學院把海洛英注射到犬隻及白兔體內，牠們當時出現驚恐、渴睡、瞳孔放大、流大量口水及欲吐的跡象，呼吸最先加速然後紓緩，心跳減弱而不正常等。[21]偉特並未繼續研究該藥物。

1897年，德國拜耳公司化學家菲力克斯·霍夫曼再次合成二乙酰嗎啡（11日前，他剛成功將阿斯匹林製成藥物）。他本希望合成可待因——藥效和成癮性都較小的咳藥水。海洛英（Heroin）的名字由拜耳藥廠註冊，該字或源自德文heroisch一字，意指英雄，因為海洛英會帶給服用者一種英雄般的感覺。1898年至1910年，海洛英作為一種止咳處方藥出售，拜耳公司以「不會上癮的嗎啡」作招徠。當時海洛英極為暢銷，不過由於其處方只是口服極低劑量，故使用者確實沒有發生嚴重成癮問題。但後來發現該藥會在肝臟中代謝成高濃度嗎啡（口服海洛英危害較低、與口服嗎啡相同），而且嗎啡成癮者也改用海洛英，加上拜耳公司曾嘗試隱瞞其危害，令拜耳公司名譽掃地。

代謝

口服後，海洛英經過首過代謝，脫去乙酰基，轉化為嗎啡，效果及風險與口服嗎啡相同。[22]如果通過注射，海洛英就可免去首過效應，因為它比嗎啡有更強的親油性，因此可以迅速越過血腦屏障，[23]在大腦之中，它會轉化為3-單乙酰嗎啡和6-單乙酰嗎啡，後者會轉化為嗎啡，與大腦中的μ-鴉片受體結合，發揮藥效。海洛英自身和該受體的結合力弱。[24]

服用

海洛英一般處於白色粉末狀態，故俗稱白粉，味苦，吸食者一般將注射入體內，亦有人會口服、直接用鼻吸入粉末以及煙霧等。以吸入煙霧來攝取海洛英俗稱為「追龍」，直接注入血管內稱為「走水路」。吸食者會事先備好錫箔紙和中空吸管，然後把碾壓成粉末狀的海洛英放在錫箔紙上，下面用打火機的火焰炙烤，吸食者嘴含吸管強吸炙烤後產生的白色煙霧，並通過呼吸通道進入肺部被吸收。這種方法佔吸毒者中近六成的比例。一般吸食者會將白粉混入其他雜質，如粉筆灰或葡萄糖，亦有人混入安非他命或巴比妥酸鹽，部分人會因此吸食過量致死，部分注射食者會共用針筒，因同時使用相同針頭，一旦暴露於頻繁的體液交換，容易感染經由體液交換的病毒，如HIV或乙型肝炎病毒，致使患病風險增高。[25][26]

影響

毒性比較

資料來自權威醫學期刊：The Lancet關於常見管制藥品其傷害性及成癮性比較，包括煙、酒。

上圖可以顯示，合法毒品煙（tabacco）酒（alcohol）的傷害性及成癮性其實不低。資料來自權威醫學期刊：The Lancet。（縱軸是成癮性、橫軸是傷害性）

生理反應及成癮

使用初有感覺愉快安靜，無法集中精神，會產生夢幻現象（幻覺）。吸食之後的12小時，會即時出現緊張、無法入睡、出汗、腸胃不適、四肢疼痛及痙攣等斷癮症狀。這症狀持續三到五天。濫用越久，斷癮症狀越長。過量使用造成急性中毒，症狀包括昏睡、呼吸抑制、低血壓、瞳孔變小。具高度心理及生理依賴性，上癮的人因身體對它有適應性，會不斷增加份量以得到相同的效果。長期使用後停藥會發生渴求藥物、不安、流淚、流汗、流鼻水、易怒、發抖、惡寒、打冷顫、厭食、腹瀉、身體捲曲、抽筋等禁斷症，所以成癮後極難戒治。

分級

海洛英按照純度而分成4級，其中1號至3號海洛英一般在較落後的地區出售，純度最高的4號海洛英，大多售予富庶地區，故臺灣、香港都稱海洛英為「四號仔」。以香港為例，4號海洛英已完全取代3號海洛英，但自1990年以來，四號海洛英的純度不斷下降，現時的純度是44.97%。[27]

一號和二號海洛英實際指嗎啡或嗎啡鹽類，三號海洛英是將鹽酸嗎啡製成二乙酰嗎啡後，再添加大量的稀釋劑而製成的，二乙酰嗎啡和單乙酰嗎啡總含量一般為25%至45%。四號海洛英是在鹽酸嗎啡經乙酰化反應後不稀釋，而是提純，沉澱，乾燥。最終產品為白色，無味，透明粉末，非常細膩甚至擦在皮膚上會消失。其二乙酰嗎啡含量一般在80%以上，最高可達99%。

治療

  • 美沙酮替代療法
  • 針灸療法[28]
  • 生活輔導（協助成癮者脫離痛苦高壓環境）
  • 由政府提供海洛英給無法戒除的成癮者，以免他們犯罪、染上血液傳染病、過量施打及販毒

社會及文化

法律

各地對於海洛英的管制情況：

  • 中國大陸：根據《中華人民共和國刑法》，販賣毒品（含海洛英）50克或以上，即可判處死刑。
  • 香港：根據《危險藥物條例》，販運危險藥物人士最高可被判終身監禁及罰款500萬港元。
  • 台灣：依《毒品危害防制條例》第2條第2項第1款規定，海洛英、嗎啡、鴉片、可卡因及其相類製品，為一級毒品。再依同條例第4條第1項規定，製造、運輸、販賣第1級毒品者，處死刑或無期徒刑；處無期徒刑者，得併科新臺幣3000萬元以下罰金。
  • 新加坡：根據現行新加坡法律第185章，未經許可而進、出口多於15克的海洛英，或製造任何數量之海洛英者，一經定罪，一律判處死刑。
  • 馬來西亞：根據馬來西亞毒品條列第39B，任何人販運多於5克的毒品（海洛英、嗎啡、單乙酰嗎啡）一經定罪，即唯一死刑，處絞死。

參考文獻

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參見

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