碳酸酯
碳酸酯(carbonate ester)又称有机碳酸酯[1](organic carbonate,organocarbonate)[2],是碳酸(HO-C(O)-OH,H2CO3)分子中两个羟基(-OH)的氢原子部分或全部被烷基(R、R')取代后的化合物。其通式为RO-CO-OH或RO-CO-OR'。遇强酸分解为二氧化碳和醇。
碳酸酯可用作1,2-二醇和1,3-二醇的保护基。脱保护基的方法是用氢氧化钠水溶液处理。碳酸酯聚合生成聚碳酸酯,一种热塑性塑料。
此外,碳酸酯的其他用途还有:
制取
碳酸酯的制取方法有:
- 用醇或酚類与光气反应。光气法是以前制取聚碳酸酯的常用方法,但由于光气毒性很高,故此法正逐步被其他污染较少的方法所替代,例如比较新颖的羰基二咪唑法。
- 环氧化合物与二氧化碳在卤化锌作用下反应生成碳酸酯。[3]
参考资料
- ^ 周印羲, 梁曙光, 宋金良, 吴天斌, 胡素琴, 刘会贞, 姜涛, 韩布兴. 金属有机骨架化合物催化合成不对称有机碳酸酯[J]. 物理化学学报, 2010, 26(04), 939-945. doi: 10.3866/PKU.WHXB20100406
- ^ Shaikh, Abbas-Alli G.; Swaminathan Sivaram. Organic Carbonates. Chemical Reviews. 1996, 96 (3): 951–976. PMID 11848777. doi:10.1021/cr950067i.
- ^ Zinc(II)-pyridine-2-carboxylate / 1-methyl-imidazole: a binary catalytic system for in the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides Arkivoc 2007 (iii) 151-163 (EA-2262DP) Thomas A. Zevaco, Annette Janssen, and Eckhard Dinjus Link (页面存档备份,存于互联网档案馆)
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