有机次硒酸

在有机化学中，次硒酸是指含–SeOH基团的化合物，它们是橙色至紫红色的两性固体，^[1]但大部分不稳定，会歧化为二硒醚和亚硒酸。^[2]

3 RSeOH → RSeSeR + RSe(O)OH + H₂O

一些芳基次硒酸可由芳基亚硒酸的还原或芳基卤化硒的水解制得，但大部分时候这些反应得到的是相应的二硒醚。^[1]2-氨基乙基次硒酸和9-三蝶烯基次硒酸可分别由（二）硒代胱胺^[3]和丁基(9-三蝶烯基)硒化物^[2]的氧化反应制得，后者也是第一个发现的烷基次硒酸，它通过大位阻基团稳定。2-硝基苯基溴化硒的水解可以得到2-硝基苯基次硒酸，它通过分子内氢键稳定^[4]，3-硝基取代的底物水解则得到相应的二硒醚。^[1]

参考文献

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 无机化学丛书第五卷氧硫硒分族. 科学出版社. 5.10 有机基硒、碲含氧酸. pp 491. 5.10.1 次硒酸.
^ ^2.0 ^2.1 T. Kataoka, S. Watanabe, Comprehensive Organic Functional Group Transformations II - Volume 2 - Synthesis: Carbon With One Heteroatom Attached by a Single Bond （页面存档备份，存于互联网档案馆）, 2005. pp 206-207
^ Daniel L. Klayman, James W. Lown. The Oxidation of Selenocystamine to 2-Aminoethaneselenenic Acid. The Journal of Organic Chemistry. 1966-10, 31 (10): 3396–3398 [2021-10-15]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a502 （英语）.
^ Paul C. Taylor, Comprehensive Organic Functional Group Transformations （页面存档备份，存于互联网档案馆）, 1995. 2.14.3.4 Functions Based on RSeOH Units and their Higher-coordinated Derivatives

参见

次磺酸

[wuji-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 无机化学丛书第五卷氧硫硒分族. 科学出版社. 5.10 有机基硒、碲含氧酸. pp 491. 5.10.1 次硒酸.

[kataoka-2] 2.0 ^2.1 T. Kataoka, S. Watanabe, Comprehensive Organic Functional Group Transformations II - Volume 2 - Synthesis: Carbon With One Heteroatom Attached by a Single Bond （页面存档备份，存于互联网档案馆）, 2005. pp 206-207

[3] Daniel L. Klayman, James W. Lown. The Oxidation of Selenocystamine to 2-Aminoethaneselenenic Acid. The Journal of Organic Chemistry. 1966-10, 31 (10): 3396–3398 [2021-10-15]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a502 （英语）.

[4] Paul C. Taylor, Comprehensive Organic Functional Group Transformations （页面存档备份，存于互联网档案馆）, 1995. 2.14.3.4 Functions Based on RSeOH Units and their Higher-coordinated Derivatives

[1]

[2]

[3]

[4]