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1,4-萘醌

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1,4-萘醌[1]
IUPAC名
4a,8a-Dihydronaphthalene-1,4-dione
別名 1,4-萘醌
α-萘醌
識別
CAS號 130-15-4  checkY
PubChem 8530
ChemSpider 8215
SMILES
 
  • O=C2C=CC(C1=CC=CC=C12)=O
InChI
 
  • 1/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
InChIKey FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYAK
性質
化學式 C10H6O2
莫耳質量 158.15 g·mol⁻¹
密度 1.422 g/cm³
熔點 126 °C
沸點 100 °C升華
溶解性 0.09 g/L
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1,4-萘醌,或簡稱萘醌,是一種有機化合物。它是黃色的三斜晶體,具有與對苯醌相似的氣味。它在冷水中難溶,在石油醚中微溶,在大多數有機溶劑中易溶。在鹼性條件下它呈紅棕色。由於它具有芳香族化合物的穩定性,1,4-萘醌的衍生物廣泛用於抗菌與抗腫瘤的藥物。

很多天然產物中存在1,4-萘醌結構,最重要的有維生素K

製備

1-萘胺1-萘酚1,4-氨基萘酚等化合物經過氧化均可得到1,4-萘醌,氧化劑可採用空氣重鉻酸鉀重鉻酸鈉三氧化鉻等。工業上由萘在五氧化二釩催化下氧化製取1,4-萘醌。

參見

參考文獻

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 6315.