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二氧化硒

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二氧化硒
英文名 Selenium dioxide
別名 氧化硒(IV)
識別
CAS號 7446-08-4  checkY
PubChem 24007
ChemSpider 22440
SMILES
 
  • O=[Se]=O
InChI
 
  • 1/O2Se/c1-3-2
InChIKey JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYAQ
UN編號 3283
RTECS VS8575000
性質
化學式 SeO2
莫耳質量 110.96 g·mol⁻¹
外觀 白色晶體
密度 3.95 g/cm3 (固)
沸點 315 ℃(升華
溶解性 39.50 g/100 ml (25 ℃)
pKa 2.62 (H2SeO3 HSeO3 + H+)
8.32 (HSeO3 SeO32− + H+)
結構
晶體結構 鏈狀結構
配位幾何 三配位
危險性
歐盟危險性符號
有毒有毒 T
危害環境危害環境N
警示術語 R:R23/25, R33, R50/53
安全術語 S:S1/2, S20/21, S28, S45, S60, S61
NFPA 704
0
3
0
 
閃點 不可燃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

二氧化硒是一種無機化合物,化學式為SeO2。它是白色晶體,加壓液化後可以得到黃色液體,常壓下加熱至317℃升華,得到綠色蒸氣。它和空氣中的灰塵接觸後,遇光即被還原為單質而變紅。對熱穩定。

製取

硒在空氣中燃燒,硒與硝酸過氧化氫反應氧化,或亞硒酸脫水都可以得到二氧化硒。

[1]

性質

二氧化硒可溶於水,生成亞硒酸;溶於則生成亞硒酸鹽。它是有機合成中的氧化劑,可用於烯丙位氧化、[2]Riley氧化反應等。環己酮發生反應得到1,2-環己二酮,[3]三聚乙醛反應得到乙二醛[4]烯丙位氧化的通式如下:

; R、R'、R" = 烷基、芳基

用途

有機合成

有機合成中SeO2是一種重要的試劑。它氧化三聚乙醛生成乙二醛[4],氧化環己酮則得到1,2-環己二酮[5],自身均被還原為硒單質,呈現紅色無定形體,很容易過濾出來[5]。此反應叫做Riley氧化反應。二氧化硒還常用在烯丙基的氧化中[2],其反應機理如下:


Allylic oxidation
Allylic oxidation

該反應的通式為:

R2C=CR'-CHR"2 + [O] → R2C=CR'-C(OH)R"2

其中R、R'、R"可以為烷基芳基

參見

參考資料

  1. ^ 美國專利#2,616,791。
  2. ^ 2.0 2.1 Coxon, J. M.; Dansted, E.; Hartshorn, M. P. (1988). "Allylic Oxidation with Hydrogen Peroxide–Selenium Dioxide: trans-Pinocarveol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 946. 
  3. ^ Hach, C. C. Banks, C. V.; Diehl, H. (1963). "1,2-Cyclohexanedione Dioxime". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 229. 
  4. ^ 4.0 4.1 Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1955). "Glyoxal Bisulfite". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 438. 
  5. ^ 5.0 5.1 Hach, C. C. Banks, C. V.; Diehl, H. (1963). "1,2-Cyclohexanedione Dioxime". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 229. 

外部連結