去水醋酸
脱水乙酸 | |
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IUPAC名 3-acetyl-2-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one | |
英文名 | Dehydroacetic acid |
别名 | 脱水醋酸、去水醋酸、3-乙酰基-6-甲基-吡喃-2,4二酮 |
识别 | |
CAS号 | 520-45-6 |
PubChem | 10623 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C8H8O4 |
摩尔质量 | 168.14672 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色结晶粉末 |
溶解性(水) | <0.1% |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R22, R33 |
安全术语 | S:S36 |
MSDS | External MSDS |
欧盟编号 | 208-293-9 |
NFPA 704 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
脱水乙酸(去水醋酸,简称DHAA或DHA,常被误译为“脱氢乙酸”,而dehydro-是“脱水”,非dehydrogen-“脱氢”)是一种常用的防腐剂,是吡喃酮的衍生物。由二乙烯酮在碱性条件下缩合制备。脱水乙酸本身没有气味,是无色到白色的结晶粉末,不溶于水,可溶于大部分的有机溶剂[2]
制备
去水醋酸可以用二乙烯酮的二聚作用来制备,以碱作为催化剂[3]。常用的催化有机碱有咪唑、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)和吡啶[4]。
用途
去水醋酸的用途如下:
- 作为杀真菌剂和杀菌药。其钠盐脱水乙酸钠对水的溶解度较高,因此常会用脱水乙酸钠代替脱水乙酸。
- 作为南瓜属和草莓类食物的保鲜剂[5]。去水醋酸作为食品添加物时,其食品添加剂国际编码系统或E编码是265。
- 合成树脂的塑化剂[1]。
- 牙膏中的抗酶。
- 二甲基-4-吡啶酮的前体。去水醋酸接触到有一级胺的水溶液时,会合成二甲基-4-吡啶酮[6]。
参照
- ^ 1.0 1.1 Merck Index, 11th Edition, 2855
- ^ Jilalat, Alae Eddine; et al. DEHYDROACETIC ACID (Part 1): CHEMICAL AND PHARMACOLOGICAL PROPERTIES. Journal Marocain de Chimie Hétérocyclique. 2017, 16 (1): 1–47 [July 3, 2017]. ISSN 1114-7792.
- ^ Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson. "Ketenes". In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2001, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a15_063
- ^ Clemens, Robert J.; Witzeman, J. Stewart. Agreda, Victor H.; Zoeller, Joseph R. , 编. Acetic Acid and its Derivatives. New York: Marcel Dekker, Inc. 1993: 202. ISBN 9780824787929.
- ^ Harold William Rossmoore. Handbook of Biocide and Preservative Use, p. 341. ISBN 0-7514-0212-5
- ^ Cook, Denys. The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones. Canadian Journal of Chemistry. 1963, 41 (6): 1435–1440. doi:10.1139/v63-195 .