馬尿酸
| 馬尿酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 苯甲酰胺乙酸 | |
| 別名 | 馬尿酸, N-苯甲酰甘氨酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 495-69-2 
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| PubChem | 464 |
| ChemSpider | 451 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD |
| KEGG | C01586 |
| 性質 | |
| 化學式 | C9H9NO3 |
| 摩爾質量 | 179.17 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.39[1] |
| 熔點 | 186℃[1] |
| 沸點 | 240℃（分解） |
| 結構 | |
| 晶體結構 | 斜方晶系 |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 有害 Xn 刺激性 Xi | |
| 警示術語 | R：R22, R37, R38, R41[1] |
| 安全術語 | S：S26, S39[1] |
| MSDS | 來自牛津大學的MSDS |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
馬尿酸（Hippuric acid），學名苯甲酰胺乙酸，分子式C9H9NO3，結構簡式C6H5CONHCH2CO2H，該詞起源於希臘語的Hippos（horse）和ouron（urine）。它是一種在馬和草食性動物尿液中發現的有機酸。苯甲酰胺乙酸晶體易溶於熱水，在187℃左右熔化，大約於240℃分解。許多種的芳香化合物（比如苯甲酸和甲苯）攝入體內後，都會通過和氨基酸（如甘氨酸）反應轉化為苯甲酰胺乙酸，因此，體內馬尿酸濃度過高可能是由甲苯中毒導致的。由於引起苯甲酰胺乙酸中毒的因素還有很多，因此科學家對兩者之間的聯繫仍存懷疑。[2][3]。
物化性質
- 苯甲酰胺乙酸可溶解於氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液，經水解會分解為苯甲酸和甘氨酸。
- 和亞硝酸反應，可轉換成苯甲酸乙醇酸酯C6H5C(=O)OCH2CO2H。馬尿酸乙酯可以和肼進行反應可得到馬尿酰肼C6H5CONHCH2CONHNH2。該化合物由西奧多·庫爾提斯發現可用於製備偶氮亞胺化合物。
歷史
- 1829年：尤斯圖斯·馮·李比希發現苯甲酰胺乙酸和苯甲酸是兩種不同物質。
- 1839年：尤斯圖斯·馮·李比希確定了苯甲酰胺乙酸的分子式。
- 1873年：Victor Dessaignes利用苯甲酰氯與甘氨酸鋅之間的反應，合成苯甲酰胺乙酸[4]。
製備
除了上述利用的化學反應合成外，在西奧多·庫爾提斯的報告中還描述了另一種合成方式，將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中，並且攪拌加入苯甲酰氯及氫氧化鈉溶液，保持反應物呈鹼性。令液體飽和後加鹽酸使pH值下降至2，過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲酰胺乙酸。[5]參見下圖。
體內產生
甲苯等芳香族化合物進入體內，會被肝臟中的細胞色素P450（CYP2E1）甲羥基化，產生苯甲醇（同時產生5%的環氧化合物）；苯甲醇被醇脫氫酶氧化，產生苯甲酸；苯甲酸與甘氨酸脫水縮合，產生苯甲酰胺乙酸。見下圖：
參見
參考文獻
- 本條目包含來自公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 來自牛津大學的MSDS
- ^ 存档副本. [2011-04-26]. （原始內容存檔於2019-09-22）. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ 存档副本. [2011-04-26]. （原始內容存檔於2021-02-24）. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ "Ueber die Regeneration der Hippursäure" Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 87, 325-327. DOI: 10.1002/jlac.18530870311
- ^ T. Curtius "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1662-1663. DOI: 10.1002/cber.18840170225
