馬尿酸
馬尿酸 | |
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IUPAC名 苯甲酰胺乙酸 | |
别名 | 马尿酸, N-苯甲酰甘氨酸 |
识别 | |
CAS号 | 495-69-2 |
PubChem | 464 |
ChemSpider | 451 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD |
KEGG | C01586 |
性质 | |
化学式 | C9H9NO3 |
摩尔质量 | 179.17 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.39[1] |
熔点 | 186℃[1] |
沸点 | 240℃(分解) |
结构 | |
晶体结构 | 斜方晶系 |
危险性 | |
欧盟危险性符号 [1] | |
警示术语 | R:R22, R37, R38, R41[1] |
安全术语 | S:S26, S39[1] |
MSDS | 來自牛津大學的MSDS |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
馬尿酸(Hippuric acid),学名苯甲酰胺乙酸,分子式C9H9NO3,结构简式C6H5CONHCH2CO2H,该词起源于希臘語的Hippos(horse)和ouron(urine)。它是一種在馬和草食性動物尿液中發現的有机酸。苯甲醯胺乙酸晶体易溶於熱水,在187℃左右熔化,大约于240℃分解。许多种的芳香化合物(比如苯甲酸和甲苯)摄入体内后,都会通过和氨基酸(如甘氨酸)反应转化为苯甲醯胺乙酸,因此,体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的。由于引起苯甲醯胺乙酸中毒的因素还有很多,因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑。[2][3]。
物化性質
- 苯甲醯胺乙酸可溶解于氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液,經水解會分解為苯甲酸和甘氨酸。
- 和亞硝酸反應,可轉換成苯甲酸乙醇酸酯C6H5C(=O)OCH2CO2H。马尿酸乙酯可以和肼进行反应可得到马尿酰肼C6H5CONHCH2CONHNH2。该化合物由西奥多·库尔提斯发现可用于制备偶氮亚胺化合物。
歷史
- 1829年:尤斯圖斯·馮·李比希發現苯甲醯胺乙酸和苯甲酸是兩種不同物質。
- 1839年:尤斯圖斯·馮·李比希確定了苯甲醯胺乙酸的分子式。
- 1873年:Victor Dessaignes利用苯甲醯氯與甘氨酸鋅之間的反應,合成苯甲醯胺乙酸[4]。
制备
除了上述利用的化學反應合成外,在西奥多·库尔提斯的报告中还描述了另一种合成方式,將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中,並且攪拌加入苯甲酰氯及氫氧化鈉溶液,保持反應物呈鹼性。令液體飽和後加盐酸使pH值下降至2,過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲醯胺乙酸。[5]參見下圖。
體內產生
甲苯等芳香族化合物進入體內,會被肝臟中的細胞色素P450(CYP2E1)甲羥基化,產生苯甲醇(同時產生5%的環氧化合物);苯甲醇被醇脫氫酶氧化,產生苯甲酸;苯甲酸与甘氨酸脱水缩合,產生苯甲醯胺乙酸。见下圖:
参见
參考文獻
- 公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911. 本条目包含来自
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 來自牛津大學的MSDS
- ^ 存档副本. [2011-04-26]. (原始内容存档于2019-09-22). (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ 存档副本. [2011-04-26]. (原始内容存档于2021-02-24). (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ "Ueber die Regeneration der Hippursäure" Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 87, 325-327. DOI: 10.1002/jlac.18530870311
- ^ T. Curtius "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1662-1663. DOI: 10.1002/cber.18840170225