三苯基硫化膦

三苯基硫化膦
	IUPAC名; Triphenyl-λ5-phosphanethione; Triphenylphosphane sulfide; Triphenylphosphine sulfide
别名	三苯基膦硫
识别
CAS号	3878-45-3
PubChem	19758
ChemSpider	18610
SMILES	c1ccc(cc1)P(=S)(c2ccccc2)c3ccccc3;
InChI	1/C18H15PS/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H;
InChIKey	VYNGFCUGSYEOOZ-UHFFFAOYAH
性质
化学式	C18H15PS
摩尔质量	294.350461 g·mol⁻¹
熔点	161 - 163 °C（271 K）
溶解性	二氯甲烷, 乙醇，异辛烷
相关物质
相关化学品	三苯基氧化膦、三苯基膦、三苯基硒化膦、三苯基碲化膦
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三苯基硫化膦，又名三苯基硫膦，化学式为 ${\ce {(C6H5)3PS}}$ ，或简写为 ${\ce {Ph3PS}}$ （ ${\ce {Ph}}$ 为苯基）。它是一种有机磷化合物，呈无色固体，在常温常压下稳定^[1]，可溶于异辛烷^[2]、乙醇等有机溶剂。其结构与三苯基氧化膦相似，具有C₃ 点群。^[3]

产生

无机反应

${\ce {P4S6}}$ 可以透过 ${\ce {P4S7}}$ 与三苯基膦的反应而制备。而在 ${\ce {P4S6}}$ 的产生过程中，三苯基硫化膦是一个副产物。^[4]

${\ce {P4S7 + Ph3P -> P4S6 + Ph3PS}}$

铱配合物 ${\ce {[(dppe)2IrS2O2]}}$ （ ${\ce {dppe}}$ 是1,2-双(二苯基膦)乙烷）与三苯基膦反应，分解成三苯基氧化膦和三苯基硫化膦。^[5]

有机反应

在巴顿–凯洛格反应中，酮与硫酮缩合产生烯烃，^[6]^[7]^[8]三苯基硫化膦便是副产物。过程中出现环硫乙烷环系。三苯基膦进攻环硫乙烷，所产生的烷硫负离子再对磷原子进行分子内亲核进攻，产生类似于 Wittig反应的四元硫磷杂环中间体。它最后发生消除反应，得到产物烯烃还有副产物三苯基硫化膦。详细的反应机理如下：

应用

有机化学

三苯基硫化膦可以将环氧化合物转换成相对应的环硫化物，而三苯基硫化膦则会被转化成三苯基氧化膦：^[9]

${\ce {Ph2C2H2O + Ph3PS -> Ph2C2H2S + Ph3PO}}$

分析化学

在分析化学上，三苯基硫化膦可以被用作分析不同的硫化合物。于某些油中存在的硫（ ${\ce {S8}}$ ）、硫化橡胶中的硫、有机三硫化物等不稳定的化合物等可以跟三苯基膦发生反应，生成三苯基硫化膦。而三苯基硫化膦则可以用气相色谱法来测定。^[10]^[11]

参考资料

^ 三苯基瞵硫. 化源网. 2022-01-17 21:12:51 （中文）. 常温常压下稳定缺少或|url=为空 (帮助);
^ 三苯基瞵硫. ChemicalBook. [3-9-2022]. （原始内容存档于2022-09-03）. isooctane: soluble
^ Codding, P. W.; Kerr, K. A. Triphenylphosphine sulfide. Acta Crystallographica Section B. 1978, 34 (12): 3785. doi:10.1107/S0567740878012212 .
^ R. Bruce King. Phosphorus. Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2nd edition. Wiley. 2005: 3711. ISBN 9780470862100.
^ Schmid, Günter; Ritter, Günter; Debaerdemaeker, Tony. Die Komplexchemie niederer Schwefeloxide. II. Schwefelmonoxid und Dischwefeldioxid als Komplexliganden [The complex chemistry of lower sulfur oxides. II. Sulfur monoxide and disulfur dioxide as complex ligands]. Chemische Berichte. 1975, 108 (9): 3008–3013. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19751080921.
^ D. H. R. Barton and B. J.Willis, J. Chem. Soc. D 1970, 1225.
^ Kellogg, R. M.; Wassenaar, S. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1987.
^ R. M. Kellogg, Tetrahedron 1976, 32, 2165.
^ Mayhew, Darrin L.; Clive, Derrick L. J. Triphenylphosphine Sulfide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York, NY: John Wiley. Apr 15, 2001. doi:10.1002/047084289X.rt379.
^ R. E. Pauls. Determination of Elemental Sulfur in Gasoline by Gas Chromatography with On-Column Injection and Flame Ionization Detection Following Derivatization with Triphenylphosphine 48. : 283–288. PMID 20412650. doi:10.1016/S0021-9673(01)97867-7 （英语）.
^ Leroy G. Borchardt, Dwight B. Easty. Gas chromatographic determination of elemental and polysulfide sulfur in kraft pulping liquors. Journal of Chromatography A. 1984, 299: 471-476 [17 june 2018]. doi:10.1016/S0021-9673(01)97867-7 （英语）.

这是一篇关于有机化合物的小作品。您可以通过编辑或修订扩充其内容。

[1] 三苯基瞵硫. 化源网. 2022-01-17 21:12:51 （中文）. 常温常压下稳定缺少或|url=为空 (帮助);

[2] 三苯基瞵硫. ChemicalBook. [3-9-2022]. （原始内容存档于2022-09-03）. isooctane: soluble

[3] Codding, P. W.; Kerr, K. A. Triphenylphosphine sulfide. Acta Crystallographica Section B. 1978, 34 (12): 3785. doi:10.1107/S0567740878012212 .

[Encyclo-4] R. Bruce King. Phosphorus. Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2nd edition. Wiley. 2005: 3711. ISBN 9780470862100.

[Schmid1975-5] Schmid, Günter; Ritter, Günter; Debaerdemaeker, Tony. Die Komplexchemie niederer Schwefeloxide. II. Schwefelmonoxid und Dischwefeldioxid als Komplexliganden [The complex chemistry of lower sulfur oxides. II. Sulfur monoxide and disulfur dioxide as complex ligands]. Chemische Berichte. 1975, 108 (9): 3008–3013. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19751080921.

[6] D. H. R. Barton and B. J.Willis, J. Chem. Soc. D 1970, 1225.

[7] Kellogg, R. M.; Wassenaar, S. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1987.

[8] R. M. Kellogg, Tetrahedron 1976, 32, 2165.

[9] Mayhew, Darrin L.; Clive, Derrick L. J. Triphenylphosphine Sulfide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York, NY: John Wiley. Apr 15, 2001. doi:10.1002/047084289X.rt379.

[10] R. E. Pauls. Determination of Elemental Sulfur in Gasoline by Gas Chromatography with On-Column Injection and Flame Ionization Detection Following Derivatization with Triphenylphosphine 48. : 283–288. PMID 20412650. doi:10.1016/S0021-9673(01)97867-7 （英语）.

[11] Leroy G. Borchardt, Dwight B. Easty. Gas chromatographic determination of elemental and polysulfide sulfur in kraft pulping liquors. Journal of Chromatography A. 1984, 299: 471-476 [17 june 2018]. doi:10.1016/S0021-9673(01)97867-7 （英语）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]