三苯基硫化膦
三苯基硫化膦 | |
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IUPAC名 Triphenyl-λ5-phosphanethione Triphenylphosphane sulfide Triphenylphosphine sulfide | |
别名 | 三苯基膦硫 |
识别 | |
CAS号 | 3878-45-3 |
PubChem | 19758 |
ChemSpider | 18610 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | VYNGFCUGSYEOOZ-UHFFFAOYAH |
性质 | |
化学式 | C18H15PS |
摩尔质量 | 294.350461 g·mol⁻¹ |
熔点 | 161 - 163 °C(271 K) |
溶解性 | 二氯甲烷, 乙醇,异辛烷 |
相关物质 | |
相关化学品 | 三苯基氧化膦、三苯基膦、三苯基硒化膦、三苯基碲化膦 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三苯基硫化膦,又名三苯基硫膦,化学式为,或简写为(为苯基)。它是一种有机磷化合物,呈无色固体,在常温常压下稳定[1],可溶于异辛烷[2]、乙醇等有机溶剂。其结构与三苯基氧化膦相似,具有C3 点群。[3]
产生
无机反应
可以透过与三苯基膦的反应而制备。而在的产生过程中,三苯基硫化膦是一个副产物。[4]
铱配合物(是1,2-双(二苯基膦)乙烷)与三苯基膦反应,分解成三苯基氧化膦和三苯基硫化膦。[5]
有机反应
在巴顿–凯洛格反应中,酮与硫酮缩合产生烯烃,[6][7][8]三苯基硫化膦便是副产物。过程中出现环硫乙烷环系。三苯基膦进攻环硫乙烷,所产生的烷硫负离子再对磷原子进行分子内亲核进攻,产生类似于 Wittig反应的四元硫磷杂环中间体。它最后发生消除反应,得到产物烯烃还有副产物三苯基硫化膦。详细的反应机理如下:
应用
有机化学
三苯基硫化膦可以将环氧化合物转换成相对应的环硫化物,而三苯基硫化膦则会被转化成三苯基氧化膦:[9]
分析化学
在分析化学上,三苯基硫化膦可以被用作分析不同的硫化合物。于某些油中存在的硫()、硫化橡胶中的硫、有机三硫化物等不稳定的化合物等可以跟三苯基膦发生反应,生成三苯基硫化膦。而三苯基硫化膦则可以用气相色谱法来测定。[10][11]
参考资料
- ^ 三苯基瞵硫. 化源网. 2022-01-17 21:12:51 (中文).
常温常压下稳定
- ^ 三苯基瞵硫. ChemicalBook. [3-9-2022]. (原始内容存档于2022-09-03).
isooctane: soluble
- ^ Codding, P. W.; Kerr, K. A. Triphenylphosphine sulfide. Acta Crystallographica Section B. 1978, 34 (12): 3785. doi:10.1107/S0567740878012212 .
- ^ R. Bruce King. Phosphorus. Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2nd edition. Wiley. 2005: 3711. ISBN 9780470862100.
- ^ Schmid, Günter; Ritter, Günter; Debaerdemaeker, Tony. Die Komplexchemie niederer Schwefeloxide. II. Schwefelmonoxid und Dischwefeldioxid als Komplexliganden [The complex chemistry of lower sulfur oxides. II. Sulfur monoxide and disulfur dioxide as complex ligands]. Chemische Berichte. 1975, 108 (9): 3008–3013. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19751080921.
- ^ D. H. R. Barton and B. J.Willis, J. Chem. Soc. D 1970, 1225.
- ^ Kellogg, R. M.; Wassenaar, S. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1987.
- ^ R. M. Kellogg, Tetrahedron 1976, 32, 2165.
- ^ Mayhew, Darrin L.; Clive, Derrick L. J. Triphenylphosphine Sulfide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York, NY: John Wiley. Apr 15, 2001. doi:10.1002/047084289X.rt379.
- ^ R. E. Pauls. Determination of Elemental Sulfur in Gasoline by Gas Chromatography with On-Column Injection and Flame Ionization Detection Following Derivatization with Triphenylphosphine 48. : 283–288. PMID 20412650. doi:10.1016/S0021-9673(01)97867-7 (英语).
- ^ Leroy G. Borchardt, Dwight B. Easty. Gas chromatographic determination of elemental and polysulfide sulfur in kraft pulping liquors. Journal of Chromatography A. 1984, 299: 471-476 [17 june 2018]. doi:10.1016/S0021-9673(01)97867-7 (英语).
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