茴香硫醚

茴香硫醚
别名	苯甲硫醚、甲硫基苯
识别
CAS号	100-68-5
PubChem	7520
ChemSpider	7239
SMILES	CSC1=CC=CC=C1;
InChI	1/C7H8S/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3;
InChIKey	HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYAJ
EINECS	202-878-2
性质
化学式	C7H8S
摩尔质量	124.2 g·mol−1
外观	無色液體
密度	1.0533 g/cm3（25℃）
熔点	-15 °C（258 K）
沸点	193 °C（466 K）
溶解性（水）	<1mg/L (20℃)
log P	2.74
折光度n20℃; D	1.586
危险性
	欧盟危险性符号; 刺激性 Xi 危害环境N
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H315,H317,H411
P-术语	P273,P280,P302+P352
闪点	73℃
自燃温度	385℃
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	891 mg/kg(小鼠，口服）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

茴香硫醚是示性式为CH₃SC₆H₅的有机化合物。常溫常壓下是无色液体，可溶于有機溶劑。是最简单的烷基-芳基硫醚。顧名思義，该化合物是苯甲醚，一氧中心醚的硫类似物硫醚。

它能以苯硫酚的甲基化来制备，也可由苯硫酚去質子後的鈉鹽苯硫酚鈉和硫酸二甲酯反應獲取。

反应

烷基锂試劑可使硫代苯甲醚的甲基去質子化，得到C₆H₅SCH₂Li，这是强亲核试剂，可以烷基化以形成更複雜的鏈和結構。所得的同系列硫醚能以多種方式應用。^[4]

添加一个氧原子将硫氧化，得到甲基苯基亞碸，^[5]是用于滴定氧化剂（如二甲基二环氧乙烷）的反应。^[6]之後遇到如過氧化氫等強氧化劑後過度氧化會產生砜。^[7]

應用

茴香硫醚可作為生產染料、藥物和農用化學品的中間產物，也是合成 3-取代苯並[b]噻吩的重要原料^[3]^[8]，並作為調味劑或佐劑。它還用於生產穩定的锍鹽、亞砜和砜，也可與三氟甲磺酸一同裂解甲基醚。在多肽合成中，它也用作賦形劑和捕捉劑（英语：Scavenger (chemistry)）。^[9]

危险性

茴香硫醚蒸汽会和空气形成爆炸性混合物，闪点 57 °C。^[2]

参考資料

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