茴香硫醚

茴香硫醚
别名	苯甲硫醚、甲硫基苯
识别
CAS号	100-68-5
PubChem	7520
ChemSpider	7239
SMILES	CSC1=CC=CC=C1;
InChI	1/C7H8S/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3;
InChIKey	HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYAJ
EINECS	202-878-2
性质
化学式	C7H8S
摩尔质量	124.2 g·mol−1
外观	无色液体
密度	1.0533 g/cm3（25℃）
熔点	-15 °C（258 K）
沸点	193 °C（466 K）
溶解性（水）	<1mg/L (20℃)
log P	2.74
折光度n20℃; D	1.586
危险性
	欧盟危险性符号; 刺激性 Xi 危害环境N
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H315,H317,H411
P-术语	P273,P280,P302+P352
闪点	73℃
自燃温度	385℃
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	891 mg/kg(小鼠，口服）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

茴香硫醚是示性式为CH₃SC₆H₅的有机化合物。常温常压下是无色液体，可溶于有机溶剂。是最简单的烷基-芳基硫醚。顾名思义，该化合物是苯甲醚，一氧中心醚的硫类似物硫醚。

它能以苯硫酚的甲基化来制备，也可由苯硫酚去质子后的钠盐苯硫酚钠和硫酸二甲酯反应获取。

反应

烷基锂试剂可使硫代苯甲醚的甲基去质子化，得到C₆H₅SCH₂Li，这是强亲核试剂，可以烷基化以形成更复杂的链和结构。所得的同系列硫醚能以多种方式应用。^[4]

添加一个氧原子将硫氧化，得到甲基苯基亚砜，^[5]是用于滴定氧化剂（如二甲基二环氧乙烷）的反应。^[6]之后遇到如过氧化氢等强氧化剂后过度氧化会产生砜。^[7]

应用

茴香硫醚可作为生产染料、药物和农用化学品的中间产物，也是合成 3-取代苯并[b]噻吩的重要原料^[3]^[8]，并作为调味剂或佐剂。它还用于生产稳定的锍盐、亚砜和砜，也可与三氟甲磺酸一同裂解甲基醚。在多肽合成中，它也用作赋形剂和捕捉剂（英语：Scavenger (chemistry)）。^[9]

危险性

茴香硫醚蒸汽会和空气形成爆炸性混合物，闪点 57 °C。^[2]

参考资料

^ C. M. Suter, Harold L. Hansen. THE PREPARATION AND GERMICIDAL PROPERTIES OF PARA-HYDROXYPHENYL ALKYL SULFIDES. Journal of the American Chemical Society. 1932-10, 54 (10): 4100–4104 [2021-05-31]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01349a040. （原始内容存档于2021-05-31）（英语）.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 ^2.5 ^2.6 ^2.7 Record of Methylphenylsulfide in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
^ ^3.0 ^3.1 100-68-5 - Thioanisole, 99% - Methyl phenyl sulfide - A14846 - Alfa Aesar. Alfa Aesar. [2021-06-02] （中文（中国大陆））.
^ Bailey, Simon "Thioanisole" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt093
^ Johnson, Carl R.; Keiser, Jeffrey E. Methyl Phenyl Sulfoxide. Org. Syntheses. 1966, 46: 78. doi:10.15227/orgsyn.046.0078.
^ Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Juergen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael. Spectral and chemical properties of dimethyldioxirane as determined by experiment and ab initio calculations. J. Org. Chem. 1987, 52 (13): 2800–2803. doi:10.1021/jo00389a029.
^ Qiaofei Xu,Xiaopeng Sun,Feng Hu,Rong Wan,Vikram Singh,Pengtao Ma,Jingyang Niu * andJingping Wang *. Two New Sandwich-Type Polyoxomolybdates Functionalized with Diphosphonates: Efficient and Selective Oxidation of Sulfides to Sulfones. MDPI. 2017-10-13 [2021-06-02]. （原始内容 (htm)存档于2021-06-02）（英语）.
^ George A. Burdock, [《茴香硫醚》在Google Books的内容。 Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition], CRC Press: pp. 1370,
ISBN 978-1-4200-9086-4
（德文）
^ Yang, Yi. Side Reactions in Peptide Synthesis. Academic Press. 2015: 71 [2021-06-02]. ISBN 978-0-12-801181-2. （原始内容存档于2021-06-02）.

[1] C. M. Suter, Harold L. Hansen. THE PREPARATION AND GERMICIDAL PROPERTIES OF PARA-HYDROXYPHENYL ALKYL SULFIDES. Journal of the American Chemical Society. 1932-10, 54 (10): 4100–4104 [2021-05-31]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01349a040. （原始内容存档于2021-05-31）（英语）.

[GESTIS-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 ^2.5 ^2.6 ^2.7 Record of Methylphenylsulfide in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）

[Alfa-3] 3.0 ^3.1 100-68-5 - Thioanisole, 99% - Methyl phenyl sulfide - A14846 - Alfa Aesar. Alfa Aesar. [2021-06-02] （中文（中国大陆））.

[4] Bailey, Simon "Thioanisole" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt093

[5] Johnson, Carl R.; Keiser, Jeffrey E. Methyl Phenyl Sulfoxide. Org. Syntheses. 1966, 46: 78. doi:10.15227/orgsyn.046.0078.

[6] Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Juergen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael. Spectral and chemical properties of dimethyldioxirane as determined by experiment and ab initio calculations. J. Org. Chem. 1987, 52 (13): 2800–2803. doi:10.1021/jo00389a029.

[7] Qiaofei Xu,Xiaopeng Sun,Feng Hu,Rong Wan,Vikram Singh,Pengtao Ma,Jingyang Niu * andJingping Wang *. Two New Sandwich-Type Polyoxomolybdates Functionalized with Diphosphonates: Efficient and Selective Oxidation of Sulfides to Sulfones. MDPI. 2017-10-13 [2021-06-02]. （原始内容 (htm)存档于2021-06-02）（英语）.

[George_A._Burdock-8] George A. Burdock, [《茴香硫醚》在Google Books的内容。 Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition], CRC Press: pp. 1370,
ISBN 978-1-4200-9086-4
（德文）

[Yi_Yang-9] Yang, Yi. Side Reactions in Peptide Synthesis. Academic Press. 2015: 71 [2021-06-02]. ISBN 978-0-12-801181-2. （原始内容存档于2021-06-02）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]