3-去氫奎尼酸

3-去氫奎尼酸
	IUPAC名; (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-; 5-oxocyclohexanecarboxylic acid
識別
CAS號	10534-44-8
PubChem	439351
ChemSpider	388474
SMILES	O=C1C[C@@](O)([C@@](O)=O)C[C@@H]; (O)[C@@H]1O;
InChI	1/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,5+,7-/m1/s1;
InChIKey	WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICBW
ChEBI	17947
性質
化學式	C7H10O6
莫耳質量	190.152 g/mol g·mol⁻¹
	若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

3-去氫奎尼酸（英語：3-Dehydroquinic acid，DHQ）是莽草酸途徑中第一個形成碳環的中間產物。它的前體是3-去氧-D-阿醣苷基庚糖酮酸-7-磷酸（縮寫DAHP，一種7碳醣酮酸，由DAHP合酶（英語：DAHP synthase）合成），通過3-去氫奎尼酸合酶（英語：3-dehydroquinate synthase）環化而來，其成環機制複雜，但涉及2號C原子和7號C原子之間的羥醛縮合。

3-去氫奎尼酸與在咖啡中發現的奎尼酸有著類似的結構，但3號C原子上的羥基被氧化成了羰基。

參考文獻