3-脱氧-D-阿拉伯庚糖酮酸-7-磷酸
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3-脱氧-D-阿糖基庚糖酮酸-7-磷酸 | |
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IUPAC名 (4R,5S,6R)-4,5,6-Trihydroxy-2-oxo-7-phosphonooxyheptanoic acid | |
别名 | DAHP |
识别 | |
CAS号 | 2627-73-8 |
PubChem | 160647 |
ChemSpider | 141160 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PJWIPEXIFFQAQZ-PUFIMZNGBD |
性质 | |
化学式 | C7H13O10P |
摩尔质量 | 288.15 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
3-脱氧-D-阿拉伯庚糖酮酸-7-磷酸(英語:3-Deoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate,缩写DAHP)是一种七碳糖酮酸,是氨基酸生物合成的莽草酸途径的中间体。
磷酸烯醇式丙酮酸和赤鲜糖-4-磷酸在DAHP合酶的催化下生成3-脱氧-D-阿拉伯庚糖酮酸-7-磷酸(DAHP):
DAHP再由3-脱氢奎尼酸合酶催化生成3-脱氢奎尼酸(DHQ):
此反应需要烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)作为辅因子,但酶会使其再生,不会消耗NAD,其成环机制复杂,涉及2号C原子和7号C原子之间的羟醛缩合。
参考文献
外部链接
- Webby, Celia J.; Baker, Heather M.; Lott, J. Shaun; Baker, Edward N.; Parker, Emily J. The Structure of 3-Deoxy-d-arabino-heptulosonate 7-phosphate Synthase from Mycobacterium tuberculosis Reveals a Common Catalytic Scaffold and Ancestry for Type I and Type II Enzymes. Journal of Molecular Biology. 2005, 354 (4): 927–39. PMID 16288916. doi:10.1016/j.jmb.2005.09.093.