重氮化合物1,3-偶極環加成反應
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| 反應類型 | 環加成反應 | ||||||||
| 反應 | |||||||||
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重氮化合物1,3-偶極環加成反應（英語：diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition）是發生在1,3-偶極重氮化合物（尤其是重氮甲烷）與親偶極體間的1,3-偶極環加成反應。當以烯烴或其衍生物作為這類有機化學反應中的親偶極體時，反應的產物為吡唑啉類物質。[1]
重氮甲烷與反-戊烯二酸重氮化合物1,3-偶極環加成反應的產物則為1-吡唑啉。[2]因為重氮化合物末端氮原子僅能與酯中的α-碳原子結合，所以此反應具有100%的區域選擇性。重氮化合物1,3-偶極環加成反應屬於順式加成（syn addition），親偶極體的構型在反應中會被保留下來。1-吡唑啉不穩定，且因為分子傾向於朝雜環與酯基間的存在共軛體系的構型轉變，所以會自發異構化形成2-吡唑啉。此反應過程如下圖所示：
若以苯基重氮甲烷作為反應物，反應的區域選擇性將會顛倒。在2-吡唑啉發生簡單空氣有機氧化產生吡唑後，能繼續參與重氮化合物1,3-偶極環加成反應。
重氮化合物1,3-偶極環加成反應的另一個例子是重氮化合物-硫酮偶聯反應。
參考文獻
- ^ Reinhard Brückner. Advanced organic chemistry: reaction mechanisms (PDF). Advanced Organic Chemistry Series. Academic Press. Jul 26, 2001: 505. ISBN 978-0-121-38110-2 請檢查
|isbn=值 (幫助) （英語）.[永久失效連結] - ^ Mingping Di, Kathleen S. Rein. Aza analogs of kainoids by dipolar cycloaddition. Tetrahedron Letters. Jun 7, 2004, 45 (24): 4703–4705 [2012-02-05]. doi:10.1016/j.tetlet.2004.04.097. （原始內容存檔於2019-06-30） （英語）.