菊酸
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菊酸 | |
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IUPAC名 2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | |
識別 | |
CAS號 | 4638-92-0((1R,3R) or (+)-trans) |
PubChem | 16747((1R,3R) or (+)-trans) 33607((1S,3S) or (-)-trans) 33606((1R,3S) or (+)-cis) 20755((1S,3R) or (-)-cis) |
ChemSpider | 15876 (+)-trans, 19543 (-)-cis |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XLOPRKKSAJMMEW-JGVFFNPUSA-N |
性質 | |
化學式 | C10H16O2 |
摩爾質量 | 168.23 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
菊酸(chrysanthemic acid)是和各種天然或合成殺蟲劑有關的有機化合物的一種。該物質與除蟲菊酯、擬除蟲菊酯有關,許多合成的擬除蟲菊酯,都是菊酸酯。
生物合成
菊酸的生物合成由兩分子二甲丙烯焦磷酸酯(DMAPP)的環加成開始,生成一分子的焦磷酸和菊酸的焦磷酸酯,再形成其它菊酸衍生物[1]。
工業合成
在工業上,菊酸及其衍生物通常用二烯烴的環丙烷化反應合成,得到順反異構體的混合物,再經過水解形成[2]:
參考文獻
- ^ Shattuck-Eidens DM, Wrobel WM, Peiser GD, Poulter CD. Chrysanthemyl diphosphate synthase: isolation of the gene and characterization of the recombinant non-head-to-tail monoterpene synthase from Chrysanthemum cinerariaefolium. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98 (8): 4373–8. Bibcode:2001PNAS...98.4373R. PMC 31842 . PMID 11287653. doi:10.1073/pnas.071543598.
- ^ Kelly Lawrence F. A synthesis of chrysanthemic ester: An undergraduate experiment. J. Chem. Educ. 1987, 64 (12): 1061. Bibcode:1987JChEd..64.1061K. doi:10.1021/ed064p1061.
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