菊酸
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菊酸 | |
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IUPAC名 2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | |
识别 | |
CAS号 | 4638-92-0((1R,3R) or (+)-trans) |
PubChem | 16747((1R,3R) or (+)-trans) 33607((1S,3S) or (-)-trans) 33606((1R,3S) or (+)-cis) 20755((1S,3R) or (-)-cis) |
ChemSpider | 15876 (+)-trans, 19543 (-)-cis |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XLOPRKKSAJMMEW-JGVFFNPUSA-N |
性质 | |
化学式 | C10H16O2 |
摩尔质量 | 168.23 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
菊酸(chrysanthemic acid)是和各种天然或合成杀虫剂有关的有机化合物的一种。该物质与除虫菊酯、拟除虫菊酯有关,许多合成的拟除虫菊酯,都是菊酸酯。
生物合成
菊酸的生物合成由两分子二甲丙烯焦磷酸酯(DMAPP)的环加成开始,生成一分子的焦磷酸和菊酸的焦磷酸酯,再形成其它菊酸衍生物[1]。
工业合成
在工业上,菊酸及其衍生物通常用二烯烃的环丙烷化反应合成,得到顺反异构体的混合物,再经过水解形成[2]:
参考文献
- ^ Shattuck-Eidens DM, Wrobel WM, Peiser GD, Poulter CD. Chrysanthemyl diphosphate synthase: isolation of the gene and characterization of the recombinant non-head-to-tail monoterpene synthase from Chrysanthemum cinerariaefolium. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98 (8): 4373–8. Bibcode:2001PNAS...98.4373R. PMC 31842 . PMID 11287653. doi:10.1073/pnas.071543598.
- ^ Kelly Lawrence F. A synthesis of chrysanthemic ester: An undergraduate experiment. J. Chem. Educ. 1987, 64 (12): 1061. Bibcode:1987JChEd..64.1061K. doi:10.1021/ed064p1061.
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