法沃爾斯基反應
Favorskii反應(Favorskii reaction),又稱Favorski反應、Favorsky反應
末炔與羰基化合物在鹼性介質(如無水氫氧化鉀或氨基鈉)中發生反應,生成羰基加成產物炔醇。[1]
醚、液氨、乙二醇醚、四氫呋喃、二甲亞碸及二甲苯等可用作這個反應的溶劑。
用酸催化時的反應稱為Meyer-Schuster重排反應。
反應機理
末炔的末端氫原子具有酸性,用鹼處理時可發生去質子化,產生炔基碳負離子。然後炔基碳負離子對醛或酮發生親核加成,產生炔丙醇類化合物。 如果羰基化合物為醛,則炔丙醇會繼續發生互變異構,生成相應的不飽和酮。
此反應用於末端炔烴的保護。 受保護的炔可通過在氫氧化鉀的異丙醇溶液中加熱而脫保護(逆-Favorskii反應)。[2]