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異巴豆酸

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異巴豆酸
IUPAC名
(2Z)-But-2-enoic acid
(2Z)-2-烯-丁酸
別名 (Z)-丁-2-烯酸
(Z)-2-丁烯酸
順-2-丁烯酸
順-β-甲基丙烯酸
(Z)-β-甲基丙烯酸
識別
CAS號 503-64-0  checkY
PubChem 643792
ChemSpider 558890
SMILES
 
  • C/C=C\C(=O)O
InChI
 
  • 1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2-
InChIKey LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZBE
EINECS 207-973-2
ChEBI 36253
性質
化學式 C4H6O2
摩爾質量 86.09 g·mol−1
密度 1.03 g·cm−3 [1]
熔點 12.5-14 ℃
沸點 168-169 ℃
相關物質
相關化合物 巴豆酸 (反式異構體)
當歸酸(2-甲基異巴豆酸)
異戊烯酸(千里光酸)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

異巴豆酸(英語:isocrotonic acidquartenylic acid)是一種化學物質,化學式C4H6O2,正式名:(Z)-2-丁烯酸,為巴豆酸順式異構體。為油狀類似紅糖氣味液體。達到沸點171.9 °C時,轉化成巴豆酸。 可由1,3-二溴-2-丁酮通過法沃爾斯基重排反應得到。[2]

相關化合物

衍生物異巴豆酸乙酯可由對應的2-丁炔酸半氫化得到[3]

威廉·魯道夫·菲蒂希胡戈·埃德曼發現γ-苯基異巴豆酸的脫水反應會形成α-萘酚,為自然界形成環的機制提供了有力的見解。[4]

(Z)-(C6H5)CH=CHCH2COOH   →  α-萘酚 +  H2O

參考文獻

  1. ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 894, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ^ C. Rappe. cis-a,b-Unsaturated Acids: Isocrotonic Acid. Organic Syntheses. 1973, 53: 123. doi:10.15227/orgsyn.053.0123. 
  3. ^ Michael J. Taschner, Terry Rosen, Clayton H. Heathcock. Ethyl Isocrotonate. Organic Syntheses. 1986, 64: 108. doi:10.15227/orgsyn.064.0108. 
  4. ^ Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo. Synthese des α-Naphtols [Synthesis of α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16 (1): 43–44 [2024-06-29]. doi:10.1002/cber.18830160115. (原始內容存檔於2019-07-21) (German).