對苯二甲酸
| 對苯二甲酸 | |
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| IUPAC名 Benzene-1,4-dicarboxylic acid 1,4-苯二甲酸 | |
| 別名 | p-苯二甲酸、對酞酸、TPA、PTA |
| 識別 | |
| CAS編號 | 100-21-0 
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| ChemSpider | 7208 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF |
| ChEBI | 15702 |
| RTECS | WZ0875000 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H4(COOH)2 |
| 莫耳質量 | 166.13 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色晶體或粉末 |
| 密度 | 1.522 g/cm³ |
| 熔點 | 427°C, 封閉管（402°C在空氣中升華） |
| 沸點 | 升華 |
| 溶解性（水） | 0.0017g / 100g H2O, 25°C |
| 溶解性 | 可溶於DMSO、DMF和鹼溶液；微溶於乙醇、甲醇、甲酸和硫酸[1] |
| pKa | pKa1 = 3.54, 25°C pKa2 = 4.46, 25°C [2] |
| 結構 | |
| 偶極矩 | 2.6D [3] |
| 危險性 | |
GHS危險性符號
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| GHS提示詞 | Warning |
| H-術語 | H315, H319, H335 |
| P-術語 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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>1g/kg（大鼠，口服）[4] |
| 相關物質 | |
| 相關羧酸 | 鄰苯二甲酸、間苯二甲酸 苯甲酸、對甲基苯甲酸 |
| 相關化學品 | 對二甲苯 聚對苯二甲酸乙二酯 對苯二甲酸二甲酯 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
對苯二甲酸是苯二甲酸異構物中的一個，兩個羧基處於苯環的對位，化學式為p-C6H4(COOH)2。對苯二甲酸是生產聚酯，尤其是聚對苯二甲酸乙二酯（PET）的原料。
對苯二甲酸難溶於水、醇和醚中，加熱時升華而不熔化，因此1970年以前都是通過轉化為二甲基酯的方法來純化的。
生產
工業上對苯二甲酸主要由對二甲苯（英文p-Xylene，化工業簡寫PX）的液相空氣氧化得到。
以乙酸為溶劑，乙酸鈷－乙酸錳為催化劑，四溴乙烷為助催化劑，於221－225℃，2.5－3.0MPa下氧化，離心分離、乾燥，得粗對苯二甲酸（CTA）。粗對苯二甲酸中最有害的雜質是對羧基苯甲醛，可以通過加氫除去。然後經過結晶、過濾、洗滌、乾燥，便得到較純的精對苯二甲酸（PTA）。
目前較流行的PTA工業生產方法均來源於阿莫科（Amoco）法，而阿莫科法原為美國中世紀公司（Mid-century）於1955年發明並使用的MC法。阿莫科公司在MC法基礎上開發了加氫精製工藝解決了PTA精製的問題，同時還將生產過程從原來的間斷法改為連續法。
參考資料
- ^ Sheehan, R.J. Terephthalic acid, dimethyl phthalate and isophthalic acid. In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 5th completely revised ed. Vol. A 26. VCH Verlagsgesellschaft, 1995. p. 193-204
- ^ CHEMINFO: Terephthalic acid. [2008-06-20]. （原始內容存檔於2008-05-10）.
- ^ N. Karthikeyan; J. Joseph Prince; S. Ramalingam; S. Periandy. Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations. Spectrochimica Acta Part A. 2015, 139: 229–242. Bibcode:2015AcSpA.139..229K. PMID 25561302. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112.
- ^ Sheehan, Richard J., Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_193
- 本條目包含來自公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.
- Basic Organic Chemistry: Part 5, Industrial Products, J.M. Tedder, A. Nechvatal, A.H. Tubb (editors), John Wiley & Sons, Chichester, UK (1975).
