对苯二甲酸
| 对苯二甲酸 | |
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| IUPAC名 Benzene-1,4-dicarboxylic acid 1,4-苯二甲酸 | |
| 别名 | p-苯二甲酸、对酞酸、TPA、PTA |
| 识别 | |
| CAS号 | 100-21-0 
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| ChemSpider | 7208 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF |
| ChEBI | 15702 |
| RTECS | WZ0875000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H4(COOH)2 |
| 摩尔质量 | 166.13 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色晶体或粉末 |
| 密度 | 1.522 g/cm³ |
| 熔点 | 427°C, 封闭管（402°C在空气中升华） |
| 沸点 | 升华 |
| 溶解性（水） | 0.0017g / 100g H2O, 25°C |
| 溶解性 | 可溶于DMSO、DMF和碱溶液；微溶于乙醇、甲醇、甲酸和硫酸[1] |
| pKa | pKa1 = 3.54, 25°C pKa2 = 4.46, 25°C [2] |
| 结构 | |
| 偶极矩 | 2.6D [3] |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H315, H319, H335 |
| P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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>1g/kg（大鼠，口服）[4] |
| 相关物质 | |
| 相关羧酸 | 邻苯二甲酸、间苯二甲酸 苯甲酸、对甲基苯甲酸 |
| 相关化学品 | 对二甲苯 聚对苯二甲酸乙二酯 对苯二甲酸二甲酯 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
对苯二甲酸是苯二甲酸异构体中的一个，两个羧基处于苯环的对位，化学式为p-C6H4(COOH)2。对苯二甲酸是生产聚酯，尤其是聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的原料。
对苯二甲酸难溶于水、醇和醚中，加热时升华而不熔化，因此1970年以前都是通过转化为二甲基酯的方法来纯化的。
生产
工业上对苯二甲酸主要由对二甲苯（英文p-Xylene，化工业简写PX）的液相空气氧化得到。
以乙酸为溶剂，乙酸钴－乙酸锰为催化剂，四溴乙烷为助催化剂，于221－225℃，2.5－3.0MPa下氧化，离心分离、干燥，得粗对苯二甲酸（CTA）。粗对苯二甲酸中最有害的杂质是对羧基苯甲醛，可以通过加氢除去。然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥，便得到较纯的精对苯二甲酸（PTA）。
目前较流行的PTA工业生产方法均来源于阿莫科（Amoco）法，而阿莫科法原为美国中世纪公司（Mid-century）于1955年发明并使用的MC法。阿莫科公司在MC法基础上开发了加氢精制工艺解决了PTA精制的问题，同时还将生产过程从原来的间断法改为连续法。
参考资料
- ^ Sheehan, R.J. Terephthalic acid, dimethyl phthalate and isophthalic acid. In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 5th completely revised ed. Vol. A 26. VCH Verlagsgesellschaft, 1995. p. 193-204
- ^ CHEMINFO: Terephthalic acid. [2008-06-20]. （原始内容存档于2008-05-10）.
- ^ N. Karthikeyan; J. Joseph Prince; S. Ramalingam; S. Periandy. Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations. Spectrochimica Acta Part A. 2015, 139: 229–242. Bibcode:2015AcSpA.139..229K. PMID 25561302. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112.
- ^ Sheehan, Richard J., Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_193
- 本条目包含来自公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.
- Basic Organic Chemistry: Part 5, Industrial Products, J.M. Tedder, A. Nechvatal, A.H. Tubb (editors), John Wiley & Sons, Chichester, UK (1975).
外部链接
- 国际化学品安全卡0330 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- MSDS
