孕烷
孕烷 | |
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IUPAC名 (8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl- | |
系統名 (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-14-ethyl-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-2,15-二甲基-14-乙基四環[8.7.0.02,7.011,15]十七烷 | |
別名 | 孕烷 |
識別 | |
CAS號 | 24909-91-9 |
PubChem | 6857422 |
ChemSpider | 5256760 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOBZ |
ChEBI | 8386 |
性質 | |
化學式 | C21H36 |
莫耳質量 | 288.511 g·mol⁻¹ |
密度 | 0.926 g/ml |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
孕烷(Pregnane)也稱為孕甾烷,是有21個碳原子的甾體,有腺甾烷的基本結構,是孕酮的母結構,也是一些腎上腺皮質激素(例如可的松)的母體。孕烷包括5α-孕烷(別孕烷,allopregnane)和5β-孕烷(17β-乙基本膽烷)兩系列類固醇的母體碳氫化合物。
5β-孕烷是孕酮、孕二醇、孕烷醇酮等甾類的母體,5β-孕烷存在尿液中,是5β-孕烷化合物的代謝產物。
立體結構
因為孕烷總共有七個手性碳原子,因此理論上應該有27=128種可能的立體異構體,但自然界中只存在5號位和14號位兩個碳原子的手性結構[1],如下所示:
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5α,14α-孕烷結構式
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5α,14α-孕烷空間結構
孕烷衍生物
孕烷衍生物是指擁有1至21號碳原子的甾體衍生物。
孕烷衍生物中有許多有生物活性的化合物,大部份可分分為兩類:孕烯及孕二烯,另外一類則是孕三烯。
孕烯
孕烯(pregnene)中有一個雙鍵,以下是一些孕烯的例子:
孕二烯
孕二烯中有兩個雙鍵,以下是一些孕二烯的例子:
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參考文獻
- ^ McMurry, John. Biomoléculas: lípidos. Química Orgánica sexta. Thompson. 2004: 1027–1053. ISBN 970-686-354-0.