孕烷
孕烷 | |
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IUPAC名 (8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl- | |
系统名 (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-14-ethyl-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-2,15-二甲基-14-乙基四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷 | |
别名 | 孕烷 |
识别 | |
CAS号 | 24909-91-9 |
PubChem | 6857422 |
ChemSpider | 5256760 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOBZ |
ChEBI | 8386 |
性质 | |
化学式 | C21H36 |
摩尔质量 | 288.511 g·mol⁻¹ |
密度 | 0.926 g/ml |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
孕烷(Pregnane)也称为孕甾烷,是有21个碳原子的甾体,有腺甾烷的基本结构,是孕酮的母结构,也是一些肾上腺皮质激素(例如可的松)的母体。孕烷包括5α-孕烷(别孕烷,allopregnane)和5β-孕烷(17β-乙基本胆烷)两系列类固醇的母体碳氢化合物。
5β-孕烷是孕酮、孕二醇、孕烷醇酮等甾类的母体,5β-孕烷存在尿液中,是5β-孕烷化合物的代谢产物。
立体结构
因为孕烷总共有七个手性碳原子,因此理论上应该有27=128种可能的立体异构体,但自然界中只存在5号位和14号位两个碳原子的手性结构[1],如下所示:
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5α,14α-孕烷结构式
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5α,14α-孕烷空间结构
孕烷衍生物
孕烷衍生物是指拥有1至21号碳原子的甾体衍生物。
孕烷衍生物中有许多有生物活性的化合物,大部分可分分为两类:孕烯及孕二烯,另外一类则是孕三烯。
孕烯
孕烯(pregnene)中有一个双键,以下是一些孕烯的例子:
孕二烯
孕二烯中有两个双键,以下是一些孕二烯的例子:
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参考文献
- ^ McMurry, John. Biomoléculas: lípidos. Química Orgánica sexta. Thompson. 2004: 1027–1053. ISBN 970-686-354-0.