頭孢拉定
臨床資料 | |
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商品名 | Intracef, 泛捷復(Velocef) |
AHFS/Drugs.com | 國際藥品名稱 |
MedlinePlus | a601206 |
給藥途徑 | 口服, 肌注, 靜脈注射 |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
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藥物動力學數據 | |
生物利用度 | 90% |
血漿蛋白結合率 | 6-10% |
藥物代謝 | 幾乎不 |
生物半衰期 | 0.9小時 |
排泄途徑 | 原藥經腎 |
識別資訊 | |
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CAS號 | 38821-53-3 |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.049.199 |
化學資訊 | |
化學式 | C16H19N3O4S |
摩爾質量 | 349.41 g·mol−1 |
3D模型(JSmol) | |
熔點 | 140至142 °C(284至288 °F) |
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頭孢拉定(INN:cefradine,BAN:cephradine)是一種抗生素,為第一代頭孢菌素。[1]
抗菌譜
頭孢拉定對部分革蘭氏陽性球菌(金黃色葡萄球菌、凝固酶陰性葡萄球菌、A組溶血性鏈球菌溶血性鏈球菌、肺炎鏈球菌、草綠色鏈球菌等)具有抗菌作用。對厭氧革蘭氏陽性菌敏感。其作用與頭孢氨苄相似。對淋球菌有一定活性。[來源請求]
脆弱擬桿菌、耐甲氧西林葡萄球菌屬、腸球菌屬對頭孢拉定耐藥。[來源請求]
適應症
- 由肺炎鏈球菌和A組β-溶血性鏈球菌引起的呼吸系統感染(如扁桃體炎、急性咽炎、中耳炎、支氣管炎、肺炎等)
- 由A組β-溶血性鏈球菌、肺炎鏈球菌、流感嗜血桿菌和葡萄球菌引起的中耳炎。
- 由A組β-溶血性鏈球菌和耐青黴素或敏感的葡萄球菌引起的皮膚感染。
- 由大腸桿菌、奇異變形桿菌、克雷伯氏菌屬引起的泌尿生殖系統感染(如前列腺炎等)。
合成
(1)左旋苯甘氨酸經伯奇還原反應生成二烯類中間體(2)。(2)先用叔丁基疊氮酸鹽保護氨基,再用氯甲酸異丁酯經混合酸酐法得到中間體(3)。(3)與7-氨基去乙醯氧基頭孢烷酸(7-ADCA)(4)反應再去掉氨基保護基即可得到頭孢拉定(5)。
參考文獻
- ^ British National Formulary 45. London: British Medical Association. 2003.
- ^ Dolfini JE, Applegate HE, Bach G, Basch H, Bernstein J, Schwartz J, Weisenborn FL. A new class of semisynthetic penicillins and cephalosporins derived from D-2-(1,4-cyclohexadienyl)glycine. Journal of Medicinal Chemistry. February 1971, 14 (2): 117–9. PMID 5544394. doi:10.1021/jm00284a008.
- ^ 美國專利第3,485,819號
- ^ DE 1931722,Weisenborn, Frank L.; Joseph E. Dolfini & Georges G. Bach et al.,「α-Amino-cyclohexadienyl-alkylen-penicilline und -cephalosporine, ihre Salze, und Verfahren zu ihrer Herstellung [Alpha-amino-cyclohexadienyl-alkylene-penicillins and cephalosporins, their salts, and processes for their preparation]」,發表於1970-01-08