苯甘氨酸
苯甘氨酸 | |
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IUPAC名 2-氨基-2-苯基乙酸 | |
别名 | 2-苯甘氨酸;氨基苯基乙酸 |
识别 | |
CAS号 | 2835-06-5(D/L) 875-74-1(D) 2935-35-5(L) |
PubChem | 3866(D/L) 99291(L) |
ChemSpider | 3732 |
SMILES |
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Beilstein | 608018 |
ChEBI | 55484 |
性质 | |
化学式 | C8H9NO2 |
摩尔质量 | 151.16 g·mol−1 |
外观 | 白色固体 |
熔点 | 290 °C(563 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯甘氨酸(英语:Phenylglycine)是种化学式为C6H5CH(NH2)CO2H的有机化合物。它是一种与丙氨酸相关的非蛋白质氨基酸,但用苯基代替甲基。它是一种白色固体。该化合物表现出一定的生物活性。[1]
制备
它由苯甲醛通过氨基氰化(斯特雷克合成)制备。[2]它也可以由乙二醛和[3]和苯甲酰甲酸的还原胺化制备。
酯
α-苯甘氨酸甲酯用于将羧酸转化为同系不饱和酮。这些反应通过苯甘氨酰胺环化为𫫇唑酮进行,𫫇唑酮可以用铬(II)还原裂解。[4]
参见
参考资料
- ^ Watkins, Jeff; Collingridge, Graham. Phenylglycine derivatives as antagonists of metabotropic glutamate receptors. Trends in Pharmacological Sciences. 1994, 15 (9): 333–42. PMID 7992387. doi:10.1016/0165-6147(94)90028-0.
- ^ Robert E. Steiger. dl-α-Aminophenylacetic Acid. Org. Synth. 1942, 22: 23. doi:10.15227/orgsyn.022.0023.
- ^ Agami, Claude; Couty, Francois; Puchot-Kadouri, Cathy. Asymmetric synthesis of α-amino acids from a chiral masked form of glyoxal. Synlett. 1998, 1998 (5): 449–456. doi:10.1055/s-1998-1685.
- ^ Wolfgang Steglich Stefan Jaroch. Methyl α‐Phenylglycinate. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rm229.
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