四甲基脲
四甲基脲 | |
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IUPAC名 Tetramethylurea | |
別名 | 1,1,3,3-四甲基脲 TMU |
識別 | |
CAS號 | 632-22-4 |
PubChem | 12437 |
ChemSpider | 11930 |
SMILES |
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ChEBI | 84278 |
性質 | |
化學式 | C5H12N2O |
摩爾質量 | 116.16 g·mol−1 |
外觀 | 無色液體 |
密度 | 0.968 g/mL |
熔點 | -1.2 °C(272 K) |
沸點 | 176.5 °C(450 K) |
危險性 | |
GHS危險性符號 | |
GHS提示詞 | Danger |
H-術語 | H302, H360, H361 |
P-術語 | P201, P202, P264, P270, P281, P301+312, P308+313, P330, P405, P501 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
四甲基脲是一種有機化合物,化學式 (Me2N)2CO。它是一種脲類化合物。這種無色液體可用作極性非質子溶劑。
製備
四甲基脲的製備方法及性質已被描述。[1]
二甲胺和光氣在50% 氫氧化鈉溶液存在下反應可以得到可用1,2-二氯乙烷提取的四甲基脲,產率95%。[2]
二甲胺基甲醯氯和無水碳酸鈉反應也可以生成四甲基脲,產率96.5%。[3]
四甲基脲也可以通過二甲胺基甲醯氯和大量的二甲胺反應而成。雖然產物受污染且很臭,但其中的四甲基脲可以通過氧化鈣和分餾提純。[4]
四甲基脲也可以通過四(二甲胺基)乙烯(TDAE)的氧化而成。四(二甲胺基)乙烯是一種富電子的烯烴[5]和強還原劑,可以由三(二甲氨基)甲烷的熱分解[6]或是三氟氯乙烯和二甲胺反應而成。[7]
四(二甲胺基)乙烯(TDAE)會和氧氣產生(2+2) 環加成反應,形成1,2-二氧四環化合物,而這種化合物會分解成激發態的四甲基脲。激發態的四甲基脲回到基態時會放出波長515 nm的綠光。[8][9]
性質
四甲基脲是一種清澈無色液體,有溫和的芳香氣味,混溶於水和許多有機溶劑。[10]雖然四甲基脲是一種脲類化合物,但它有不尋常高(> 170 °C)的液態範圍。
應用
四甲基脲和很多有機化合物都可以混溶,包括像是乙酸的酸和像是吡啶的鹼,也是如己內醯胺或苯甲酸的有機化合物的優良溶劑,甚至可以溶解一些無機化合物,如硝酸銀或碘化鈉。[11][12]由於其獨特的溶劑特性,四甲基脲通常用作致癌物六甲基磷醯胺(HMPT)的替代品。[13]
4-氨基苯甲醯氯鹽酸鹽在四甲基脲中聚合會產生聚(對苯甲醯胺)(PPB)的各向同性粘性溶液,可直接紡織成纖維。[14]
在四甲基脲和氯化鋰的混合物中,可以獲得高達14% PPB聚合物的穩定各向同性溶液。[15]
在較高的溫度下,四甲基脲還可以溶解纖維素酯並溶脹其他聚合物,例如聚碳酸酯、聚氯乙烯或脂肪族聚醯胺。[1]
受阻的胍類非親核鹼可以通過簡單的方式從四甲基脲製備[16][17]。
危害
四甲基脲的急性毒性中等。然而,它對幾種動物具有胚胎毒性和致畸性。[18]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 A. Lüttringhaus; H.-W. Dirksen, Tetramethylharnstoff als Lösungsmittel und Reaktionspartner, Angew. Chem. 75 (22), 1963, 75 (22): 1059–1068, doi:10.1002/ange.19630752204 (德語)
- ^ US 3681457,H. Babad,「Method of making tetramethylurea」,發表於1972-8-1
- ^ J.K. Lawson Jr.; J.A.T. Croom, Dimethylamides from alkali carboxylates and dimethylcarbamoyl chloride, J. Org. Chem. 28 (1), 1963, 28 (1): 232–235, doi:10.1021/jo01036a513 (德語)
- ^ US 3597478,M.L. Weakly,「Preparation of tetramethylurea」,發表於1971-8-3
- ^ H. Bock; H. Borrmann; Z. Havlas; H. Oberhammer; K. Ruppert; A. Simon, Tetrakis(dimethylamino)ethen: Ein extrem elektronenreiches Molekül mit ungewöhnlicher Struktur sowohl im Festkörper als auch in der Gasphase, Angew. Chem. 103 (12), 1991, 103 (12): 1733–1735, doi:10.1002/ange.19911031246 (德語)
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