紫堇明
紫堇明 | |
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IUPAC名 Methyl (15E)-15-ethylidene-18-hydroxy-3-methyl-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[14.3.1.02,10.02,13.04,9.010,17]icosa-4,6,8-triene-17-carboxylate | |
别名 |
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识别 | |
CAS号 | 6472-42-0 |
PubChem | 5379626 |
ChemSpider | 4528148 |
SMILES |
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InChI |
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性质 | |
化学式 | C22H26N2O4 |
摩尔质量 | 382.45 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
紫堇明(英语:Corlumine),又称考芦明(英语:Corymine)[1],是从仔榄树(学名:Hunteria zeylanica)中发现的一种吲哚生物碱。这种化合物具有甘氨酸拮抗剂的作用 ,因此可以归类为神经毒素。
分布
紫堇明和其他类似吲哚生物碱可以从仔榄树中提取得到,包括[2]:
- 3-epi-二氢紫堇明(3-epi-dihydrocorymine)
- 3-epi-二氢紫堇明-3-乙酸酯(3-epi-dihydrocorymine 3-acetate)
- 3-epi-二氢紫堇明-17-乙酸酯(3-epi-dihydrocorymine 17-acetate)
- 降异紫堇明(norisocorymine)
毒性
紫堇明和相关生物碱是一种惊厥剂[3]。
在爪蟾属Xenopus occyte上的动物测试表明,紫堇明可以降低甘氨酸对抑制性甘氨酸受体的作用[4]。紫堇明同时还显示出降低受体对抑制性神经递质γ-氨基丁酸的响应[4]。
也有测试表明紫堇明可增强番木鳖碱引起的抽搐作用[5]。在小鼠身上也观察到了这种现象[6]。
参考文献
- ^ 苏子仁,赖小平 (编). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中国中医药出版社. 2006: 460.
- ^ Lavaud, C.; Massiot, G.; Vercauteren, J.; Le Men-olivier, L. Alkaloids of Hunteria zeylanica. Phytochemistry. 1982-01-01, 21 (2): 445–447. Bibcode:1982PChem..21..445L. ISSN 0031-9422. doi:10.1016/S0031-9422(00)95285-3.
- ^ PubChem. Corymine - Associated Disorders and Diseases. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-02-01] (英语).
- ^ 4.0 4.1 Leewanich, P.; Tohda, M.; Matsumoto, K.; Subhadhirasakul, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Watanabe, H. Inhibitory effects of corymine, an alkaloidal component from the leaves of Hunteria zeylanica, on glycine receptors expressed in Xenopus oocytes. European Journal of Pharmacology. 1997-08-13, 332 (3): 321–326. ISSN 0014-2999. PMID 9300267. doi:10.1016/s0014-2999(97)01097-2.
- ^ Leewanich, P.; Tohda, M.; Matsumoto, K.; Subhadhirasakul, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Watanabe, H. A possible mechanism underlying corymine inhibition of glycine-induced Cl- current in Xenopus oocytes. European Journal of Pharmacology. 1998-05-08, 348 (2–3): 271–277. ISSN 0014-2999. PMID 9652343. doi:10.1016/s0014-2999(98)00147-2.
- ^ Leewanich, P.; Tohda, M.; Matsumoto, K.; Subhadhirasakul, S.; Takayama, H.; Aimi, N.; Watanabe, H. Behavioral studies on alkaloids extracted from the leaves of Hunteria zeylanica. Biological & Pharmaceutical Bulletin. March 1996, 19 (3): 394–399. ISSN 0918-6158. PMID 8924908. doi:10.1248/bpb.19.394.
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