甲酰氟
| 甲酰氟 | |||
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| IUPAC名 Formyl fluoride | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 1493-02-3 
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| PubChem | 15153 | ||
| ChemSpider | 14424 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | CHFO | ||
| 摩尔质量 | 48.02 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色气体 | ||
| 熔点 | -142 °C（131 K） | ||
| 沸点 | -29 °C（244 K） | ||
| 溶解性（水） | 分解 | ||
| 溶解性 | 溶于碳氯化合物和氟利昂 | ||
| 结构 | |||
| 偶极矩 | 2.02 D[1] | ||
| 危险性 | |||
| 主要危害 | 有毒 | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 甲酸 氢氟酸 碳酰氟 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
甲酰氟 是一种有机化合物 ，化学式 HC(O)F。
制备
HC(O)F 于 1934年首次被报告。[2]其中一种制备甲酰氟的方法是将甲酸钠和苯甲酰氟反应而成。还有一种原位反应是反应KHF2 和 苯甲酰氯：[3]
- HCOONa + C6H5C(O)F → FC(O)H + C6H5COONa
结构
甲酰氟分子是平面三角形的， C-O 和 C-F 键分别为 1.18 和 1.34 A。[1]
反应
- HC(O)F → HF + CO
由于甲酰氟的不稳定性，它的反应需在低温下进行，样本需保存于无水碱金属氟化物，e.g. 氟化钾，可以吸收 HF。
苯和其它芳香烃会在三氟化硼下和甲酰氟反应，形成苯甲醛。相关的反应还有存在甲酰氯中间体的加特曼－科赫反应。甲酰氟/BF3 和全氘代苯 (C6D6) 的反应测量到这个反应的动力同位素效果为 2.68，类似于傅-克反应对苯乙酰化测量到的同位素效果。不过， CO 和氟锑酸的混合物甲酰化苯时不会有同位素的影响（C6H6 和 C6D6 的反应速率相同），被认为是因为某种很强的甲酰化试剂造成的，它可能是 CHO+。[3]
甲酰氟会和其它酰氟有类似的反应，会把醇和羧酸分别甲酰化成甲酸酯和含有甲酸的混合酸酐。[4]
参考资料
- ^ 1.0 1.1 LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride. The Journal of Chemical Physics. 1960, 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191.
- ^ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid. Chemische Berichte. 1934, 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303.
- ^ 3.0 3.1 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. Formylating Agents. Chemical Reviews. 1987, 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.
- ^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. Formyl Fluoride. L. Paquette (编). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2001. doi:10.1002/047084289X.rf027.