甲酰氟
| 甲酰氟 | |||
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| IUPAC名 Formyl fluoride | |||
| 識別 | |||
| CAS號 | 1493-02-3 
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| PubChem | 15153 | ||
| ChemSpider | 14424 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | CHFO | ||
| 摩爾質量 | 48.02 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色氣體 | ||
| 熔點 | -142 °C（131 K） | ||
| 沸點 | -29 °C（244 K） | ||
| 溶解性（水） | 分解 | ||
| 溶解性 | 溶於碳氯化合物和氟利昂 | ||
| 結構 | |||
| 偶極矩 | 2.02 D[1] | ||
| 危險性 | |||
| 主要危害 | 有毒 | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 甲酸 氫氟酸 碳酰氟 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
甲酰氟 是一種有機化合物 ，化學式 HC(O)F。
製備
HC(O)F 於 1934年首次被報告。[2]其中一種製備甲酰氟的方法是將甲酸鈉和苯甲酰氟反應而成。還有一種原位反應是反應KHF2 和 苯甲酰氯：[3]
- HCOONa + C6H5C(O)F → FC(O)H + C6H5COONa
結構
甲酰氟分子是平面三角形的， C-O 和 C-F 鍵分別為 1.18 和 1.34 A。[1]
反應
- HC(O)F → HF + CO
由於甲酰氟的不穩定性，它的反應需在低溫下進行，樣本需保存於無水鹼金屬氟化物，e.g. 氟化鉀，可以吸收 HF。
苯和其它芳香烴會在三氟化硼下和甲酰氟反應，形成苯甲醛。相關的反應還有存在甲酰氯中間體的加特曼－科赫反應。甲酰氟/BF3 和全氘代苯 (C6D6) 的反應測量到這個反應的動力同位素效果為 2.68，類似於傅-克反應對苯乙酰化測量到的同位素效果。不過， CO 和氟銻酸的混合物甲酰化苯時不會有同位素的影響（C6H6 和 C6D6 的反應速率相同），被認為是因為某種很強的甲酰化試劑造成的，它可能是 CHO+。[3]
甲酰氟會和其它酰氟有類似的反應，會把醇和羧酸分別甲酰化成甲酸酯和含有甲酸的混合酸酐。[4]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride. The Journal of Chemical Physics. 1960, 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191.
- ^ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid. Chemische Berichte. 1934, 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303.
- ^ 3.0 3.1 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. Formylating Agents. Chemical Reviews. 1987, 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.
- ^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. Formyl Fluoride. L. Paquette (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2001. doi:10.1002/047084289X.rf027.