溴化乙锭
溴化乙锭 | |
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IUPAC名 3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide | |
别名 | EtBr |
识别 | |
CAS号 | 1239-45-8 |
PubChem | 14710 |
ChemSpider | 14034 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYAD |
EINECS | 214-984-6 |
ChEBI | 4883 |
RTECS | SF7950000 |
KEGG | C11161 |
性质 | |
化学式 | C21H20BrN3 |
摩尔质量 | 394.294 g·mol⁻¹ |
外观 | 紫红色固体 |
熔点 | 260 - 262 °C |
溶解性(水) | ~ 40 g/l |
药理学 | |
ATCvet代码 | QP51AX06(QP51) |
危险性 | |
警示术语 | R:R25 R36/37/38 R46 |
安全术语 | S:S22 S24/25 S26 S36/37/39 S45 S53 |
NFPA 704 | |
闪点 | > 100 °C |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
溴化乙锭(英语:Ethidium bromide或homidium bromide[1]、chloride salt homidium chloride[2][3]),常缩写作EtBr(与溴乙烷的缩写相同;为避免混淆,一些实验室使用缩写EthBr来表示溴化乙锭),是一种嵌入剂(英语:intercalating agent),通常在分子生物学实验室中用作琼脂糖凝胶电泳(英语:Agarose gel electrophoresis)等技术的萤光标签(英语:Fluorescent tag)(核酸染色剂)。当暴露在紫外线下时,它会发出橙色萤光,与DNA结合后强度增强近20倍。Homidium自1950年代以来一直在兽医领域广泛用于治疗牛的锥虫病(英语:Trypanosomiasis)。[4] 抗生素抗药性的高发生率使得这种治疗在某些地区不切实际,而在这些地区使用相关的氯化氮氨菲啶(英语:Isometamidium chloride)。尽管它被誉为诱变剂,但测试表明它在没有代谢活化的情况下具有较低的诱变性。[5][6]
使用
电泳后的凝胶染色,用水将储备液样本稀释至0.5μg/ml,并将凝胶培养15至30分钟。通常不需要脱色,但如果需要降低背景,可以在水中脱色15分钟。然后可在紫外线灯箱(波长254nm)上检测DNA带(英语:DNA bands)。溴化乙锭也可以0.5 μg/ml浓度掺入凝胶和电泳缓冲液中,并在电泳后立即可视化。[7]
毒性
溴化乙锭分子结构扁平,同时分子中还含有季铵阳离子结构,使得溴化乙锭能插入DNA碱基对之间并使相邻碱基对间距离增大,从而引起DNA框架结构的变动,并致使三联密码转录和翻译时发生较多遗传讯息的改变,最终诱发移码突变。故溴化乙锭是一种强的诱变剂,可致癌或致畸。[8]
大学生物实验经常会使用此染料,操作时必须要佩戴手套并且尽可能的避免任何接触。
含有溴化乙锭的废液应当经过处理才能排放[9],否则会对生物体造成不可逆的伤害。
溴化乙锭有更安全,但也更昂贵的替代品(如SYBR Green I)。
参考文献
- ^ PubChem. Ethidium bromide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-08-12]. (原始内容存档于2024-05-21) (英语).
- ^ Kinabo, L. D. Pharmacology of existing drugs for animal trypanosomiasis. Acta Tropica. 1993-09, 54 (3-4) [2024-08-12]. ISSN 0001-706X. PMID 7902656. doi:10.1016/0001-706x(93)90091-o. (原始内容存档于2024-08-12).
- ^ PubChem. 3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-08-12]. (原始内容存档于2024-08-12) (英语).
- ^ Stevenson, P.; Sones, K. R.; Gicheru, M. M.; Mwangi, E. K. Comparison of isometamidium chloride and homidium bromide as prophylactic drugs for trypanosomiasis in cattle at Nguruman, Kenya. Acta Tropica. 1995-05, 59 (2) [2024-08-12]. ISSN 0001-706X. PMID 7676909. doi:10.1016/0001-706x(94)00080-k. (原始内容存档于2024-08-12).
- ^ Lowe, Derek. The Myth of Ethidium Bromide. In the Pipeline. 2016-04-18 [2019-02-28]. (原始内容存档于2023-04-05) (美国英语).
- ^ Ethidium Bromide: Swap or Not | UC Santa Barbara | Sustainability. www.sustainability.ucsb.edu. [2024-08-12]. (原始内容存档于2024-08-19).
- ^ Ethidium bromide = 95.0 1239-45-8. Sigma-Aldrich. [2024-08-12]. (原始内容存档于2024-08-12).
- ^ 张景海. 药学分子生物学(第八版). 北京: 人民卫生出版社. 2016-2: 174–179. ISBN 978-7-117-22373-7 (中文).
- ^ 金属卟啉催化的致癌、致突变剂无害化处理技术研究. [2020-11-02]. (原始内容存档于2019-06-07).
外部链接
- Borst P. Ethidium DNA agarose gel electrophoresis: how it started. IUBMB Life. 2005 Nov;57(11):745-7. PMID 16511967
- PMID 68004996, PubMed's MeSH term: Ethidium