四氰基乙烯
Tetracyanoethylene | |||
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IUPAC名 Ethenetetracarbonitrile | |||
别名 | TCNE、四氰乙烯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 670-54-2 | ||
PubChem | 12635 | ||
ChemSpider | 12114 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYAN | ||
性质 | |||
化学式 | C6N4 | ||
摩尔质量 | 128.09 g·mol−1 | ||
密度 | 1.35 g/cm3 | ||
熔点 | 199 °C(472 K) | ||
沸点 | 130—140 °C(403—413 K)(0.1 mmHg (升华)[1]) | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
四氰基乙烯(缩写:TCNE)是一种有机化合物,化学式为C
6N
4。它是一种重要的多腈。
合成
TCNE可由丙二腈在溴化钾存在下的溴化反应制得。反应生成KBr配合物,被铜脱溴。[1]
性质
TCNE被过氧化氢氧化,生成相应的环氧化物,它具有反常的性质。[2]
TCNE通常用作电子受体,氰基具有低能量的π*轨道。它和碘反应生成自由基阴离子:[来源请求]
- C2(CN)4 + I− → [C2(CN)4]− + 1⁄2 I2
安全
参考文献
- ^ 1.0 1.1 1.2 Carboni, R. A. (1963). "Tetracyanoethylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 877.
- ^ Linn, W. J. (1973). "Tetracyanoethylene Oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 1007.