吖啶橙

吖啶橙
吖啶橙空间填充模型 吖啶橙球棍模型
IUPAC名 N,N,N',N'-Tetramethylacridine-3,6-diamine
英文名	Acridine Orange
别名	碱性橙14 丫啶橙 3,6-双(二甲氨基)吖啶
识别
CAS号	65-61-2  Y 494-38-2  Y
PubChem	62344
ChemSpider	56136
SMILES	n1c3c(cc2c1cc(N(C)C)cc2)ccc(c3)N(C)C
InChI	1/C17H19N3/c1-19(2)14-7-5-12-9-13-6-8-15(20(3)4)11-17(13)18-16(12)10-14/h5-11H,1-4H3
InChIKey	DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYAJ
EINECS	200-614-0
ChEBI	234241
RTECS	AR7601000
KEGG	C19315
MeSH	Acridine+orange
性质
化学式	C17H19N3
摩尔质量	265.35 g·mol−1
密度	1.169 g/cm3 (20°C)
熔点	165 °C
沸点	468.6 °C
折光度n D	1.338
危险性
安全术语	S：S26, S28, S37, S45
欧盟分类	Xi N
NFPA 704	0 2 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

吖啶橙呈橙色，粉末状。溶于水、乙醇。溶液为橙黄色带绿色荧光。pH值为8.4～10.4则无荧光。商品名GoldView的中国产琼脂糖凝胶电泳核酸染料主要成分就是吖啶橙，并非“溴化乙锭的安全替代品”。

安全性

能镶嵌于两个相邻的碱基对之间，使部分双螺旋DNA松开，该两个碱基对的距离拉大一倍。这样的DNA复制过程中，会使DNA链增加或缺失一个碱基，造成移码突变。

定义

可与核酸亲和的荧光活体染料。荧光显微镜下核呈绿色，细胞质呈黄色。

主要用途

用作荧光指示剂，肿瘤细胞及细菌、核酸染色剂及移码突变的诱变剂。吖啶橙是一种荧光色素，吖啶橙激发滤光片波长488nm。阻断滤光片波长515nm。吖啶橙与细胞中DNA和RNA结合量存在差别，可发出不同颜色的荧光（即着色特异性），这是由于DNA是个高度聚合物，吸收荧光物质的位置较少，发绿色荧光，而RNA聚合度低，能和荧光物质结合的位置多，故发红色荧光。