羧酸酯
性质
羧酸酯是一种在常温常压下,带有香味的无色中性液体[3],大多具有麻醉性或刺激性,其中小分子羧酸酯几乎都可燃。也因如此,大多羧酸酯被认定为有害或危险。其性质会因不同的基团和原子排列方式而产生巨大差异。如:甲酸甲酯易溶于水,且易挥发[4][5],而丁酸丁酯、碳酸二甲酯则不溶于水。
名称
得名
羧酸酯的羧酸得名自于其所有成员,可被视为羧酸中的H被另一烃基取代[6],又因为制备过程中有羧酸参与反应,故得其名。而其最后一个字“酯”则代表其为酯类的成员。
命名
羧酸酯的命名取决于哪种羧酸与哪种醇类进行酯化反应。若A酸与B醇进行酯化反应,则反应产生的羧酸酯称为A酸B酯。又因为组成有机化合物时,氢原子可以被卤素[7]所取代,故命名上也会有差异。
化学式
成员
碳酸酯
碳酸酯是碳酸(HO-C(O)-OH,H2CO3)分子中两个羟基(-OH)的氢原子部分或全部被烷基(R、R')取代后的化合物。其通式为RO-CO-OH或RO-CO-OR'。遇强酸分解为二氧化碳和醇。
甲酸酯
甲酸酯,又称蚁酸酯,一般利用于医药、杀菌;作为溶剂、香精、香料与合成中间体。无色或淡黄色,多带有水果香味。可溶于乙醇、乙醚。
乙酸酯
乙酸酯,俗称醋酸酯。无色、易燃、易挥发有香味。多具有毒性,多用于制作香料、香精。
丙酸酯
丁酸酯
制备
羧酸酯可以借由取一醇类及羧酸经由加热或浓硫酸催化后脱水得到。简式为:羧酸+醇→酯+水。
而其反应式为:
以下以甲酸丙酯的反应式作为举例:
用途
小分子的醇类及羧酸所组成的羧酸酯多具有香味,因此常被用于香精或香料。如:甲酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸正丁酯常被制成香精。[12][13]甲酸丁酯、乙酸正丁酯则是被应用于香料。[14][15][16] 另外因其麻醉性和刺激性,羧酸酯也时常用于医疗方面。例如:甲酸甲酯和甲酸乙酯常被用于杀菌用途。[5][13] 有些种类亦可用于麻醉,如:丙酸乙酯。
危害
由于多数羧酸酯的可燃性和刺激性,导致了许多危害:
- 几乎所有羧酸酯都会对眼睛、鼻、上呼吸道、咽喉或黏膜具刺激性。例如:丁酸丁酯会刺激上呼吸道导致呼吸急促;乙酸甲酯对黏膜有刺激性;乙酸乙酯对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可能导致急性肺水肿或肝和肾的损害。持续大量吸入则可致呼吸麻痹。
- 中毒。例如:丁酸丁酯会导致动物中毒。
- 易快速燃烧。例如:甲酸甲酯。
参见
参考资料与注释
- ^ [1] (页面存档备份,存于互联网档案馆)烃,是仅由氢和碳组成的有机化合物。
- ^ 注音一式:ㄗㄨㄟ,汉语拼音:zhǐ[永久失效链接]
- ^ 许立仑、许喆翔. 《國中自然與生活科技 第四冊學習講義》P140. 康轩文教事业.
- ^ Sicherheitsdatenblatt (Merck) (PDF). [2011-05-06]. (原始内容存档 (PDF)于2007-10-07).
- ^ 5.0 5.1 中国化工产品大全 上卷,Da240 甲酸甲酯,页553
- ^ ,而事实上在一般的酯化反应中,羧酸提供氢氧原子团
- ^ 因为和氢原子相同,价数为+1,所以可以取代氢原子。
- ^ 其中n的數字為酯類中碳的數量。當該酯為A酸B酯時,n就等於A+B,其中甲=1,乙=2,以此類推。. [2011-05-04]. (原始内容存档于2019-06-11).
- ^ 当该酯为A酸B酯时,其中n即为A-1,n'就等于B,而甲=1,乙=2,以此类推。
- ^ =h/4pi">国二下自然与生活科技(康轩版), 第四册. 第四章. 有机化合物. 互联网档案馆的存档,存档日期2010-08-27.
- ^ 其中n代0 (1-1),n'则代3。
- ^ Record of CAS RN 109-94-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 13.0 13.1 中国化工产品大全 上卷,Da241 甲酸乙酯,页553
- ^ 中国化工产品大全 上卷,Da242 甲酸丁酯,页553
- ^ 甲酸丁酯. [2011-05-04]. (原始内容存档于2022-06-19).
- ^ Record of CAS RN 123-86-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA