核碱基

核碱基（英语：nucleobase）又称含氮碱基（nitrogenous base）^[1]^[2]，生物学常简称碱基（base），是一类性质为碱性且拥有氮的化合物，也是在DNA和RNA中起配对作用的部分。例如嘧啶类是核碱基，胺类是最典型的含氮碱基；核碱基与含氮碱基两者称呼只是强调重点不同而已，前者以生物学的角度强调此碱在核苷酸中^[3]，后者以化学的角度强调此有机碱含有氮原子。

核碱基都是杂环化合物，其氮原子位于环上或取代氨基上，其中一部分（取代氨基，以及嘌呤环的1位氮、嘧啶环的3位氮）直接参与碱基配对。

常见的核碱基共有5种：胞嘧啶（缩写C）、鸟嘌呤（G）、腺嘌呤（A）、胸腺嘧啶（T，通常为DNA专有）和尿嘧啶（U，通常为RNA专有）。腺嘌呤和鸟嘌呤属于嘌呤族（缩写作R），它们具有双环结构。胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶属于嘧啶族（Y），它们的环系是一个六元杂环。RNA中，尿嘧啶取代了胸腺嘧啶的位置。胸腺嘧啶比尿嘧啶多一个5位甲基，这个甲基增大了遗传的准确性。

鸟嘌呤（G）	腺嘌呤（A）

$\Updownarrow$	${\text{DNA}}\ \Updownarrow \ {\text{RNA}}$
胞嘧啶（C）	胸腺嘧啶（T）	尿嘧啶（U）

核碱基的形式

核碱基有酮式和烯醇式，可以互相转换。在生理pH条件下一般为酮式。^[4]

主要核碱基与核苷的结构

核碱基通过糖苷键与核糖或脱氧核糖的1位碳原子相连而形成的化合物叫核苷。核苷再与磷酸结合就形成核苷酸，磷酸基接在五碳糖的5位碳原子上。

核碱基	腺嘌呤	鸟嘌呤	胸腺嘧啶	胞嘧啶	尿嘧啶
核苷	腺苷 A	鸟苷 G	胸苷 T	胞苷 C	尿苷 U

DNA与RNA含不同核碱基

DNA，包括：腺嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶和鸟嘌呤。
RNA，包括：腺嘌呤、尿嘧啶、胞嘧啶和鸟嘌呤。

核碱基的配对

DNA

核碱基位于DNA二股上，而重要的是二股上的碱基会互相连结：腺嘌呤与胸腺嘧啶配对、鸟嘌呤与胞嘧啶的配对，这样两两通过氢键的配对称为“碱基对”，^[5]如图：

腺嘌呤与胸腺嘧啶之间的配对只有两根氢键，而鸟嘌呤与胞嘧啶之间的配对有三根，因此含有G-C碱基对较多的DNA较为稳定。

RNA

简拼核碱基符号

符号	代替碱基
R	A/G
Y	C/T
M	A/C
K	G/T
S	G/C
W	A/T
H	A/T/C
B	G/T/C
V	G/A/C
D	G/A/T
N	A/G/C/T

中间产物

核碱基	次黄嘌呤	黄嘌呤	7-甲基鸟嘌呤	5,6-二氢尿嘧啶
核苷	次黄苷 I	黄苷 X	7-甲基鸟苷 m⁷G	二氢尿苷 D

新四大核碱基

近几年有人将表观遗传学修饰的5-甲基胞嘧啶（5mC）称为第5种碱基，5-羟甲基胞嘧啶（5hmC）称为第6种碱基。2011年研究人员发现了第7种DNA碱基“5-甲酰基胞嘧啶”（5fC），和第8种“5-羧基胞嘧啶”（5caC）。这几种碱基实际上都是由胞嘧啶经由Tet蛋白修饰后形成。人类和小鼠干细胞都拥有Tet蛋白，Tet蛋白是重新编程已经分化的细胞的一种重要功能蛋白^[6]。

第5种碱基：5-甲基胞嘧啶
第6种碱基：5-羟甲基胞嘧啶
第7种碱基：5-甲酰基胞嘧啶（英语）
第8种碱基：5-羧基胞嘧啶（英语）

参看

外部链接

DNA双螺旋结构中的碱基配对（页面存档备份，存于互联网档案馆）

参考文献

^ Nelson, David L. and Michael M Cox (2008). Lehninger Principles of Biochemistry, ed. 5, W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.
^ Carey, Francis A. (2008). Organic Chemistry, ed. 6, Mc Graw Hill. p. 1206. ISBN 0072828374.
^ Roger L. Lundblad. Chemical Modification of Biological Polymers. CRC Press. 2016: 5 [2023-07-27]. ISBN 9781439849002. （原始内容存档于2023-07-28）.
^ Yang, Jianxiong, 1954-; 杨建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学（第二版） Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809.
^ Angstadt, Carol N (1997) Purine and Pyrimidine Metabolism （页面存档备份，存于互联网档案馆）. library.med.utah.edu
^ S, Shen, L, Dai Q.; Wu SC, Collins LB, Swenberg JA, He C, Zhang Y. Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine. Science. 2011 Sep 2;333(6047):1300-3. Epub 2011 Jul 21.

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[1] Nelson, David L. and Michael M Cox (2008). Lehninger Principles of Biochemistry, ed. 5, W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.

[2] Carey, Francis A. (2008). Organic Chemistry, ed. 6, Mc Graw Hill. p. 1206. ISBN 0072828374.

[3] Roger L. Lundblad. Chemical Modification of Biological Polymers. CRC Press. 2016: 5 [2023-07-27]. ISBN 9781439849002. （原始内容存档于2023-07-28）.

[4] Yang, Jianxiong, 1954-; 杨建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学（第二版） Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809.

[5] Angstadt, Carol N (1997) Purine and Pyrimidine Metabolism （页面存档备份，存于互联网档案馆）. library.med.utah.edu

[Shen-6] S, Shen, L, Dai Q.; Wu SC, Collins LB, Swenberg JA, He C, Zhang Y. Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine. Science. 2011 Sep 2;333(6047):1300-3. Epub 2011 Jul 21.

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