次黄嘌呤
 | 此條目没有列出任何参考或来源。 (2019年5月26日) |
| 次黄嘌呤 | |
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| IUPAC名 1H-purin-6(9H)-one | |
| 识别 | |
| CAS号 | 68-94-0 
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| PubChem | 790 |
| ChemSpider | 768 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ |
| ChEBI | 17368 |
| KEGG | C00262 |
| MeSH | Hypoxanthine |
| IUPHAR配体 | 4555 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H4N4O |
| 摩尔质量 | 136.112 g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
次黄嘌呤（英語：Hypoxanthine）也称6-羟基嘌呤（6-Hydroxypurine），是一种天然存在的嘌呤衍生物。它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前体。
反应
黄嘌呤是次黄嘌呤被黄嘌呤氧化酶氧化的产物之一。在核苷酸合成中，次黄嘌呤在次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的作用下，转变为肌苷酸（IMP），可用于IMP的补救合成。
次黄嘌呤也是腺嘌呤发生自发脱氨的产物之一。由于它与鸟嘌呤在结构上十分相似，因此腺嘌呤的自发脱氨可导致DNA转录／复制出现错误。
制取
次黄嘌呤可由氰乙酸乙酯与乙醇钠和硫脲经成环得到2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶，再经亚硝化、还原、消除、环化而得。
图片
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腺嘌呤的结构。注意与次黄嘌呤的结构差别：腺嘌呤含有的是胺基，次黄嘌呤则为酮基。另注意这两幅图方向是相反的。
