柠檬醛
| 柠檬醛 | |||
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| IUPAC名 3,7-dimethyl-2,6-octadienal 3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 | |||
| 英文名 | Citral | ||
| 别名 | 柠檬醛a（香叶醛、牻牛儿醛）、柠檬醛b（橙花醛） | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 5392-40-5 
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| SMILES |
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| RTECS | RG5075000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C10H16O | ||
| 摩尔质量 | 152.24 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色或淡黄色有强烈柠檬香气的液体 | ||
| 密度 | 0.893 g/cm³ (液体) | ||
| 沸点 | 229 °C | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R36, R37, R38 | ||
| MSDS | MSDS | ||
| NFPA 704 |
 2
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0
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| 闪点 | 91 °C | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
柠檬醛（英文：Citral）即“3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛”，化学式C10H16O，是含有两个双键的不饱和链状醛类单萜。
性质
它有以下两种2-双键顺反异构体：
- 柠檬醛a（Genarial）：又名香叶醛、牻牛儿醛，是2位双键的E-异构体，结构见右面左边的图。CAS号141-27-5。淡黄色液体，有强的柠檬气味，相对密度0.8898，沸点228 °C，难溶于水，可以和乙醇、乙醚混溶。
- 柠檬醛b（Neral）：又名橙花醛，是2位双键的Z-异构体，结构见右面右边的图。CAS号106-26-3。无色有甜味的液体，相对密度1.4900，沸点103 °C（1599.8Pa）。
通常情况下柠檬醛是以上两者的混合物，为淡黄色有柠檬香味的油状易挥发液体，难溶于水，可溶于乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、矿物油等有机溶剂。相对密度0.891（25/25 °C），沸点228－229 °C。存在于柑橘油、柠檬油、柠檬草油、山苍子油、白柠檬油、马鞭草油等植物精油中。
柠檬醛的化学性质较活泼，容易发生氧化还原反应生成香叶酸或香叶醇／橙花醇。在硫酸作用下能环化生成对异丙基甲苯。在碱中不稳定，强碱作用下能树脂化。
各植物精油中的柠檬醛含量为：柠檬香桃木 (90-98%)，Listsea citrata (90%)，山鸡椒 Litsea cubeba (70-85%)，柠檬草 (65-85%)，柠檬茶树精油 (70-80%)，丁香罗勒 Ocimum gratissimum (66.5%)，Lindera citriodora (~65%)，Calypranthes parriculata (~62%)，苦橙叶精油 (36%)，柠檬马鞭草 (30-35%)，史泰格尤加利 (26%)，香蜂草 (11%)，莱姆 (6-9%)，柠檬 (2-5%)。[1][2][3]
香水过敏者应避免接触柠檬醛。[4]
制取
从柠檬油中分离，也可从香叶醇、橙花醇、芳樟醇用铜催化剂作用下减压气相脱氢氧化制取，或由脱氢芳樟醇在聚钒有机硅氧烷催化剂作用下异构化合成。脱氢芳樟醇可从甲基庚烯酮和乙炔制得。如需制取精品，可用亚硫酸氢钠处理生成结晶性的柠檬醛亚硫酸氢钠加成物，进行纯化后减压蒸馏。
应用
主要用于配制柠檬香精和制造柑橘类香料，也用于合成紫罗兰酮（合成维生素A的原料）、柠檬腈、甲基紫罗兰酮、羟基香茅醛、异胡薄荷醇、二氢大马酮等化合物。亦有抗菌和[5]和信息素功能。[6][7]
参见
- 柠檬酸，名称类似但结构上不相关的羧酸
- 环柠檬醛，六元环状醛类，用作合成原料
- 异环柠檬醛，环柠檬醛的异构体，用作香精成分
- 香柠檬醛，柠檬醛的双键位置异构体
- 香叶醇；橙花醇，柠檬醛衍生出的醇类
- 柠檬腈，柠檬醛衍生出的腈类
- 香茅醛，柠檬醛的部分饱和衍生物
参考资料
- ^ Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0-87819-532-7
- ^ Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
- ^ The Aromatic Plant Project [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils 互联网档案馆的存档，存档日期2007-06-28.
- ^ Onawunmi, G.O. (1989) Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Lett. Appl. Microbial. 9, 105-108.
- ^ Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. (1983) Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis. Appl. Entomol. Zool. 18, 30-39.
- ^ Robacker, D.C. & Hendry, L.B. (1977) Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor, J. Chem. Ecol. 3, 563-577.