檸檬醛
| 檸檬醛 | |||
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| IUPAC名 3,7-dimethyl-2,6-octadienal 3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 | |||
| 英文名 | Citral | ||
| 別名 | 檸檬醛a（香葉醛、牻牛兒醛）、檸檬醛b（橙花醛） | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 5392-40-5 
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| SMILES |
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| RTECS | RG5075000 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C10H16O | ||
| 摩爾質量 | 152.24 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色或淡黃色有強烈檸檬香氣的液體 | ||
| 密度 | 0.893 g/cm³ (液體) | ||
| 沸點 | 229 °C | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R36, R37, R38 | ||
| MSDS | MSDS | ||
| NFPA 704 |
 2
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0
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| 閃點 | 91 °C | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
檸檬醛（英文：Citral）即「3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛」，化學式C10H16O，是含有兩個雙鍵的不飽和鏈狀醛類單萜。
性質
它有以下兩種2-雙鍵順反異構體：
- 檸檬醛a（Genarial）：又名香葉醛、牻牛兒醛，是2位雙鍵的E-異構體，結構見右面左邊的圖。CAS號141-27-5。淡黃色液體，有強的檸檬氣味，相對密度0.8898，沸點228 °C，難溶於水，可以和乙醇、乙醚混溶。
- 檸檬醛b（Neral）：又名橙花醛，是2位雙鍵的Z-異構體，結構見右面右邊的圖。CAS號106-26-3。無色有甜味的液體，相對密度1.4900，沸點103 °C（1599.8Pa）。
通常情況下檸檬醛是以上兩者的混合物，為淡黃色有檸檬香味的油狀易揮發液體，難溶於水，可溶於乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、礦物油等有機溶劑。相對密度0.891（25/25 °C），沸點228－229 °C。存在於柑橘油、檸檬油、檸檬草油、山蒼子油、白檸檬油、馬鞭草油等植物精油中。
檸檬醛的化學性質較活潑，容易發生氧化還原反應生成香葉酸或香葉醇／橙花醇。在硫酸作用下能環化生成對異丙基甲苯。在鹼中不穩定，強鹼作用下能樹脂化。
各植物精油中的檸檬醛含量為：檸檬香桃木 (90-98%)，Listsea citrata (90%)，山雞椒 Litsea cubeba (70-85%)，檸檬草 (65-85%)，檸檬茶樹精油 (70-80%)，丁香羅勒 Ocimum gratissimum (66.5%)，Lindera citriodora (~65%)，Calypranthes parriculata (~62%)，苦橙葉精油 (36%)，檸檬馬鞭草 (30-35%)，史泰格尤加利 (26%)，香蜂草 (11%)，萊姆 (6-9%)，檸檬 (2-5%)。[1][2][3]
香水過敏者應避免接觸檸檬醛。[4]
製取
從檸檬油中分離，也可從香葉醇、橙花醇、芳樟醇用銅催化劑作用下減壓氣相脫氫氧化製取，或由脫氫芳樟醇在聚釩有機矽氧烷催化劑作用下異構化合成。脫氫芳樟醇可從甲基庚烯酮和乙炔製得。如需製取精品，可用亞硫酸氫鈉處理生成結晶性的檸檬醛亞硫酸氫鈉加成物，進行純化後減壓蒸餾。
應用
主要用於配製檸檬香精和製造柑橘類香料，也用於合成紫羅蘭酮（合成維生素A的原料）、檸檬腈、甲基紫羅蘭酮、羥基香茅醛、異胡薄荷醇、二氫大馬酮等化合物。亦有抗菌和[5]和信息素功能。[6][7]
參見
- 檸檬酸，名稱類似但結構上不相關的羧酸
- 環檸檬醛，六元環狀醛類，用作合成原料
- 異環檸檬醛，環檸檬醛的異構體，用作香精成分
- 香檸檬醛，檸檬醛的雙鍵位置異構體
- 香葉醇；橙花醇，檸檬醛衍生出的醇類
- 檸檬腈，檸檬醛衍生出的腈類
- 香茅醛，檸檬醛的部分飽和衍生物
參考資料
- ^ Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0-87819-532-7
- ^ Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
- ^ The Aromatic Plant Project [1] （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2007-06-28.
- ^ Onawunmi, G.O. (1989) Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Lett. Appl. Microbial. 9, 105-108.
- ^ Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. (1983) Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis. Appl. Entomol. Zool. 18, 30-39.
- ^ Robacker, D.C. & Hendry, L.B. (1977) Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor, J. Chem. Ecol. 3, 563-577.