β-丙内酯
| β-丙内酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Oxetan-2-one | |
| 别名 | Propiolactone β-Propiolactone 2-Oxetanone 3-Hydroxypropanoic acid lactone |
| 识别 | |
| CAS号 | 57-57-8 
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| PubChem | 2365 |
| ChemSpider | 2275 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYAQ |
| UN编号 | 2810 |
| EINECS | 200-340-1 |
| ChEBI | 49073 |
| RTECS | RQ7350000 |
| DrugBank | DB09348 |
| KEGG | D05630 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H4O2 |
| 摩尔质量 | 72.06 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 气味 | 些微甜味[1] |
| 密度 | 1.1460 g/cm3 |
| 熔点 | -33.4 °C（240 K） |
| 沸点 | 162 °C（435 K） |
| 溶解性（水） | 37 g/100 mL |
| 溶解性（有机溶剂） | 互溶 |
| 蒸气压 | 3 mmHg (25°C)[1] |
| 折光度n D |
1.4131 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号  
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| GHS提示词 | 危险 |
| H-术语 | H315, H319, H330, H350 |
| P-术语 | P201, P202, P260, P264, P271, P280, P281, P284, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P320 |
| 爆炸极限 | 2.9%-?[1] |
| PEL | 职业安全与健康管理局规定的 致癌物[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
β-丙内酯是内酯类的有机化合物，具有四元环。β-丙内酯在常温常压下为无色液体，略带甜味，极易溶于水，可与乙醇、丙酮、乙醚和氯仿混溶。 [2] [3]丙内酯这个词通常指的是这种化合物，尽管它也可能指α-丙内酯。
生产
β-丙内酯在工业上由甲醛和乙烯酮在氯化铝或氯化锌作为催化剂存在下反应制备：[4]
在研究实验室中，通过环氧化物的羰基化生产β-丙内酯。 [5]
反应和应用
β-丙内酯可与许多亲核试剂发生开环反应。β-丙内酯遇水发生水解，生成3-羟基丙酸。β-丙内酯遇氨，氨解产生β-丙氨酸，而后者是一种商业过程。[4]
β-丙内酯曾经被广泛用作生产丙烯酸及其酯的中间体。然而，此应用已在很大程度上被取代更安全和更便宜的替代合成方式取代。 β-丙内酯是一种出色的杀菌和杀孢子剂，但其致癌性使其无法实际使用。 [2]它用于灭活多种病毒， [6]因此作为疫苗生产的一个步骤。 [7]β-丙内酯的主要用途是合成其他化合物的中间体。[4]
安全
β-丙内酯在1999年时被IARC判定为是“有理由被认为的人类致癌物”。 [2]它是 13 种“职业安全与健康管理局 规定的致癌物”之一，尽管没有确定的允许接触限值，但被职业安全与健康管理局视为职业致癌物的化学物质。 [8]
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0528. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 2.2 "β-Propiolactone CAS No. 57-57-8" （页面存档备份，存于互联网档案馆） - US Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, National Toxicology Program, Thirteenth Edition, 2 October 2014.
- ^ Merck Index, 12th Edition, entry 8005.
- ^ 4.0 4.1 4.2 Miltenberger, Karlheinz, Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_507
- ^ John W. Kramer, Daniel S. Treitler, Geoffrey W. Coates. Low Pressure Carbonylation of Epoxides to β-Lactones. Org. Synth. 2009, 86: 287. doi:10.15227/orgsyn.086.0287
.
- ^ Logrippo, Gerald A. Investigations of the Use of Beta-Propiolactone in Virus Inactivation. Annals of the New York Academy of Sciences. 1960, 83 (4): 578–594. Bibcode:1960NYASA..83..578L. PMID 14417982. S2CID 6025589. doi:10.1111/j.1749-6632.1960.tb40931.x.
- ^ Qiang Gao, Linlin Bao, Haiyan Mao, Lin Wang, Kangwei Xu, Minnan Yang, Yajing Li, Ling Zhu, Nan Wang, Zhe Lv, Hong Gao, Xiaoqin Ge, Biao Kan, Yaling Hu, Jiangning Liu, Fang Cai, Deyu Jiang, Yanhui Yin, Chengfeng Qin, Jing Li, Xuejie Gong, Xiuyu Lou, Wen Shi, Dongdong Wu, Hengming Zhang, Lang Zhu, Wei Deng, Yurong Li, Jinxing Lu, Changgui Li, Xiangxi Wang, Weidong Yin, Yanjun Zhang, Chuan Qin. Development of an inactivated vaccine candidate for SARS-CoV-2. Science. 2020-07-03, 369 (6499): 77–81. Bibcode:2020Sci...369...77G. PMC 7202686 . PMID 32376603. doi:10.1126/science.abc1932 .
- ^ "Appendix B - Thirteen OSHA-Regulated Carcinogens" （页面存档备份，存于互联网档案馆） - Centers for Disease Control and Prevention.
