β-丙內酯
| β-丙內酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Oxetan-2-one | |
| 別名 | Propiolactone β-Propiolactone 2-Oxetanone 3-Hydroxypropanoic acid lactone |
| 識別 | |
| CAS編號 | 57-57-8 
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| PubChem | 2365 |
| ChemSpider | 2275 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYAQ |
| UN編號 | 2810 |
| EINECS | 200-340-1 |
| ChEBI | 49073 |
| RTECS | RQ7350000 |
| DrugBank | DB09348 |
| KEGG | D05630 |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H4O2 |
| 摩爾質量 | 72.06 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 氣味 | 些微甜味[1] |
| 密度 | 1.1460 g/cm3 |
| 熔點 | -33.4 °C（240 K） |
| 沸點 | 162 °C（435 K） |
| 溶解性（水） | 37 g/100 mL |
| 溶解性（有機溶劑） | 互溶 |
| 蒸氣壓 | 3 mmHg (25°C)[1] |
| 折光度n D |
1.4131 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號  
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| GHS提示詞 | 危險 |
| H-術語 | H315, H319, H330, H350 |
| P-術語 | P201, P202, P260, P264, P271, P280, P281, P284, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P320 |
| 爆炸極限 | 2.9%-?[1] |
| PEL | 職業安全與健康管理局規定的 致癌物[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
β-丙內酯是內酯類的有機化合物，具有四元環。β-丙內酯在常溫常壓下為無色液體，略帶甜味，極易溶於水，可與乙醇、丙酮、乙醚和氯仿混溶。 [2] [3]丙內酯這個詞通常指的是這種化合物，儘管它也可能指α-丙內酯。
生產
β-丙內酯在工業上由甲醛和乙烯酮在氯化鋁或氯化鋅作為催化劑存在下反應製備：[4]
在研究實驗室中，通過環氧化物的羰基化生產β-丙內酯。 [5]
反應和應用
β-丙內酯可與許多親核試劑發生開環反應。β-丙內酯遇水發生水解，生成3-羥基丙酸。β-丙內酯遇氨，氨解產生β-丙氨酸，而後者是一種商業過程。[4]
β-丙內酯曾經被廣泛用作生產丙烯酸及其酯的中間體。然而，此應用已在很大程度上被取代更安全和更便宜的替代合成方式取代。 β-丙內酯是一種出色的殺菌和殺孢子劑，但其致癌性使其無法實際使用。 [2]它用於滅活多種病毒， [6]因此作為疫苗生產的一個步驟。 [7]β-丙內酯的主要用途是合成其他化合物的中間體。[4]
安全
β-丙內酯在1999年時被IARC判定為是「有理由被認為的人類致癌物」。 [2]它是 13 種「職業安全與健康管理局 規定的致癌物」之一，儘管沒有確定的允許接觸限值，但被職業安全與健康管理局視為職業致癌物的化學物質。 [8]
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0528. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 2.2 "β-Propiolactone CAS No. 57-57-8" （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） - US Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, National Toxicology Program, Thirteenth Edition, 2 October 2014.
- ^ Merck Index, 12th Edition, entry 8005.
- ^ 4.0 4.1 4.2 Miltenberger, Karlheinz, Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_507
- ^ John W. Kramer, Daniel S. Treitler, Geoffrey W. Coates. Low Pressure Carbonylation of Epoxides to β-Lactones. Org. Synth. 2009, 86: 287. doi:10.15227/orgsyn.086.0287
.
- ^ Logrippo, Gerald A. Investigations of the Use of Beta-Propiolactone in Virus Inactivation. Annals of the New York Academy of Sciences. 1960, 83 (4): 578–594. Bibcode:1960NYASA..83..578L. PMID 14417982. S2CID 6025589. doi:10.1111/j.1749-6632.1960.tb40931.x.
- ^ Qiang Gao, Linlin Bao, Haiyan Mao, Lin Wang, Kangwei Xu, Minnan Yang, Yajing Li, Ling Zhu, Nan Wang, Zhe Lv, Hong Gao, Xiaoqin Ge, Biao Kan, Yaling Hu, Jiangning Liu, Fang Cai, Deyu Jiang, Yanhui Yin, Chengfeng Qin, Jing Li, Xuejie Gong, Xiuyu Lou, Wen Shi, Dongdong Wu, Hengming Zhang, Lang Zhu, Wei Deng, Yurong Li, Jinxing Lu, Changgui Li, Xiangxi Wang, Weidong Yin, Yanjun Zhang, Chuan Qin. Development of an inactivated vaccine candidate for SARS-CoV-2. Science. 2020-07-03, 369 (6499): 77–81. Bibcode:2020Sci...369...77G. PMC 7202686 . PMID 32376603. doi:10.1126/science.abc1932 .
- ^ "Appendix B - Thirteen OSHA-Regulated Carcinogens" （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） - Centers for Disease Control and Prevention.
