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醋氨苯碸

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醋氨苯碸
Skeletal formula of acedapsone
Space-filling model of the acedapsone molecule
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureRodilone
Hansolar
ATC碼
  • 未分配
識別資訊
  • N-[4-(4-acetamidophenyl)sulfonylphenyl]acetamide
CAS編號77-46-3  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.936 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C16H16N2O4S
摩爾質量332.37 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
熔點290 °C(554 °F)
  • CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)NC(=O)C
  • InChI=1S/C16H16N2O4S/c1-11(19)17-13-3-7-15(8-4-13)23(21,22)16-9-5-14(6-10-16)18-12(2)20/h3-10H,1-2H3,(H,17,19)(H,18,20) checkY
  • Key:AMTPYFGPPVFBBI-UHFFFAOYSA-N checkY

醋氨苯碸英語:Acedapsone)是一種抗菌藥物,也具有抗瘧活性。

醋氨苯碸是雙乙酰氨苯碸INN名。其於1937年由埃內斯特·富爾諾和他的團隊在巴斯德研究所藥物化學實驗室合成開發,[1]並由羅納-普朗克公司以Rodilone的名稱上市銷售。[2]

它是氨苯碸的長效前藥,可用於治療麻風病[3]

它從乙醚中結晶為淺黃色針狀,從稀乙醇中結晶為小葉狀。它微溶於水。[來源請求]

合成

醋氨苯碸合成:[4][5][6]

醋氨苯碸可通過氨苯碸的乙酰化方便地製備。

參考資料

  1. ^ Fourneau E, Tréfouël J, Nitti F, Bovet D. Chimiothérapie de l'infection pneumococcique par la di-(p-acétylaminophényl)-sulfone (1399 F). Compt. Rend. Acad. Sci. July 1937, 205: 299 (法語). 
  2. ^ Fourneau JP. Ernest Fourneau, fondateur de la chimie thérapeutique française: feuillets d'album.. Revue d'Histoire de la Pharmacie. 1987, 75 (275): 335–55. doi:10.3406/pharm.1987.2904 (法語). 
  3. ^ Shaw IN, Christian M, Jesudasan K, Kurian N, Rao GS. Effectiveness of multidrug therapy in multibacillary leprosy: a long-term follow-up of 34 multibacillary leprosy patients treated with multidrug regimens till skin smear negativity. Leprosy Review. June 2003, 74 (2): 141–7. PMID 12862255. doi:10.47276/lr.74.2.141可免費查閱. 
  4. ^ Elslager EF, Gavrilis ZB, Phillips AA, Worth DF. Repository drugs. IV. 4',4'''-Sulfonylbisacetanilide (Acedapsone, DADDS) and related sulfanilylanilides with prolonged antimalarial and antileprotic action. Journal of Medicinal Chemistry. May 1969, 12 (3): 357–63. PMID 4892242. doi:10.1021/jm00303a003. 
  5. ^ Raiziss GW, Clemence LW, Severac M, Moetsch JC. Chemistry and Chemotherapy of 4,4′-Diaminodiphenylsulfone, 4-Amino-4′-hydroxy-diphenylsulfone and Related Compounds. Journal of the American Chemical Society. 1939, 61 (10): 2763–2765. doi:10.1021/ja01265a060. 
  6. ^ Fromm E, Wittmann J. Derivate desp-Nitrothiophenols. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1908, 41 (2): 2264–2273. doi:10.1002/cber.190804102131.