丙二酸
| 丙二酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 propanedioic acid[1] | |
| 別名 | 縮蘋果酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 141-82-2 
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| PubChem | 867 |
| ChemSpider | 844 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ |
| ChEBI | 30794 |
| DrugBank | DB02175 |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H4O4 |
| 摩爾質量 | 104.06 g·mol−1 |
| 密度 | 1.619 g/cm3 |
| 熔點 | 135–137 °C（分解） |
| 溶解性（水） | 可混溶 |
| pKa | pKa1=2.83 pKa2=5.69 |
| 相關物質 | |
| 相關羧酸 | 乙酸 草酸 丙酸 丙烯酸 丁酸 丁二酸 反-丁烯二酸 |
| 相關化學品 | 丙酮 丙醛 丙二醛 |
| 危險性 | |
| MSDS | External MSDS |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
丙二酸，也稱縮蘋果酸，是一個二羧酸，酸酐為二氧化三碳，化學式為CH2(COOH)2，可看作由甲烷的兩個氫原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有機合成中的重要試劑。
生物化學
病理學
如果丙二酸水平升高的同時伴有甲基丙二酸水平升高，這可能表明代謝性疾病結合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)。通過計算血漿中丙二酸和甲基丙二酸的比例，CMAMMA可以與典型的甲基丙二酸尿症相區別。[2]
有機合成
丙二酸一般從乙酸製取。[3]乙酸與氯氣反應得到氯乙酸，再用碳酸鈉處理生成鈉鹽，與氰化鈉發生親核取代反應，得到氰乙酸。氫氧化鈉溶液水解，氰基轉化為羧酸根離子，然後酸化即得丙二酸。
有機反應
- 丙二酸與尿素縮合生成巴比妥酸，用於生產巴比妥酸鹽藥物。
- Knoevenagel縮合反應中的試劑，如與丙酮縮合生成丙二酸環亞異丙酯。
- 丙二酸酯，如丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯，是−CH2COOH合成子。參見丙二酸酯合成。
- 由丙二酸合成的米氏酸是有機合成上非常有用的試劑。
- 加熱時丙二酸會分解成乙酸跟二氧化碳，是為脫羧反應。
參見
參考資料
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 746. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Morava, Eva (編). JIMD Reports, Volume 30 30. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. 2016: 15–22 [2022-07-16]. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436
. PMID 26915364. doi:10.1007/8904_2016_531. （原始內容存檔於2022-09-22）.
- ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.
