脂肪醇
脂肪醇為具有8至22碳原子鏈的脂肪族的醇類。脂肪醇通常具有偶數的碳原子和一個連接於碳鏈末端的羥基。一些脂肪醇為不飽和醇，而一些為支鏈醇。這些醇類都廣泛應用於化學工業。
生產和歷史
脂肪醇在天然當中並不大量存在，只存在於如：蠟、脂肪酸酯和脂肪醇。[1] 脂肪醇直到1900年才被發現。他當村通過鈉和蠟酯進行布沃－布朗還原反應得到。進入19世紀30年代催化氫化方法開始進入商用領域，該法將脂肪酸酯也就是通常的牛脂通過氫化反應得到脂肪醇。到了40年代和50年代，石化原料開始成為重要的化工原料，卡爾·齊格勒發現了乙烯的聚合反應。這兩個重要發現打開了合成脂肪醇的大門。
從天然來源製備
一個傳統並仍然有效的得到脂肪醇的途徑是通過脂肪羧酸酯。蠟酯以前就是通過捕獲鯨魚並提取其中的精子油獲得的。另外一條路徑就是種植荷荷巴。脂肪酸三酯，即熟知的三酸甘油酯可通過動植物來源獲得。這些三酯都可進行酯交換反應得到甲酯，然後氫化得到醇類。典型的動物油脂為C16-C18，植物油脂的鏈長變化相比更多。更長的脂肪醇鏈(C20–C22)可通過菜籽油獲得；相比更短的脂肪醇鏈(C12-C14)可通過椰子油獲得。
從石化來源製備
脂肪醇還可以通過石化原料進行製備。在Ziegler過程中，乙烯在三乙基鋁條件下進行低聚化而後進行空氣氧化反應。這個過程可以得到偶數碳鏈的醇類：
- Al(C2H5)3 + 18 C2H4 → Al(C14H29)3
- Al(C14H29)3 + 1.5 O2 + 1.5 H2O → 3 HOC14H29 + 0.5 Al2O3
此外乙烯還可低聚化得到烯烴混合物，進而進行氫甲酰化反應，該過程可得到奇數碳鏈的醛，繼而可氫化得到奇數碳鏈醇。例如，從癸烯氫甲酰化得到C11的醇：
- C8H17CH=CH2 + H2 + CO → C8H17CH2CH2CHO
- C8H17CH2CH2CHO + H2 → C8H17CH2CH2CH2OH
在殼牌高碳烯烴法中，殼牌公司調整了起始烯烴低聚物的碳鏈長度分佈從而迎合市場需求。該法通過中間體複分解反應來達成。[2]得到的混合物進行分餾和氫甲酰化或者氫化進行下一步生產。
應用
脂肪醇主要用於生產洗滌劑和表面活性劑。它們是化妝品、食品和工業溶劑的組成部分。由於天然的水油兩性，脂肪醇可作為非離子表面活性劑，還可用於化妝品和食品工業中的乳化劑、潤滑劑和增稠劑。
營養
通過植物蠟和蜂蠟獲得的極長鏈脂肪醇（VLCFA）被報道可以降低人血漿膽固醇。極長鏈脂肪醇被發現存在於粗穀物，蜂蠟和許多植物衍生的食品。報道還建議每人每天需要攝入5–20 mg的混合C24–C34醇（包括二十八烷醇和三十烷醇），降低21%–29%的低密度脂蛋白（LDL）膽固醇攝取量；提高8%–15%的高密度脂蛋白膽固醇攝取量。蠟酯可以被膽汁鹽（依賴於胰腺分泌的羧基酯酶）水解，釋放由胃腸道吸收的長鏈醇和脂肪酸。對成纖維細胞內脂肪醇代謝的研究表明：極長鏈脂肪醇、脂肪醛和脂肪酸在脂肪醇循環中可進行可逆的互相轉化。對於遺傳病過氧化物酶體紊亂（包括腎上腺腦白質營養不良和舍格倫-拉森綜合症（鱗癬樣紅皮病））的患者，這些化合物都無法進行代謝。[3]
俗名和相關化合物
| 名稱 | 碳原子 | 支鏈醇/飽和醇 | 分子式 |
| 正辛醇 (1-辛醇) | 8碳原子 | ||
| 2-乙基己醇 | 8碳原子 | 支鏈醇 | |
| 正壬醇 (1-壬醇) | 9碳原子 | ||
| 正癸醇 (1-癸醇) | 10碳原子 | ||
| 正十一醇 (1-十一烷醇) | 11碳原子 | ||
| 月桂醇 (十二烷醇，1-十二烷醇) | 12碳原子 | ||
| 十三烷醇 (1-十三烷醇，異十三烷醇) | 13碳原子 | ||
| 十四烷醇 (1-十四烷醇) | 14碳原子 | ||
| 十五烷醇 (1-十五烷醇) | 15碳原子 | ||
| 鯨蠟醇 (正十六烷醇，1-十六烷醇) | 16碳原子 | ||
| 十六烯醇 (順-9-烯十六烷-1-醇) | 16碳原子 | 不飽和醇 | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)8OH |
| 十七烷醇 (1-正十七烷醇) | 17碳原子 | ||
| 硬脂醇 (正十八烷醇，1-十八烷醇) | 18碳原子 | ||
| 異硬脂醇 (16-甲基十七烷-1-醇) | 18碳原子 | 支鏈醇 | (CH3)2CH-(CH2)15OH |
| 反油醇 (9E-十八烷-1-醇) | 18碳原子 | 不飽和醇 | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)8OH |
| 油醇 (cis-9-十八烷-1-醇) | 18碳原子 | 不飽和醇 | |
| 亞油醇 (9Z, 12Z-十八烷-1-醇) | 18碳原子 | 多聚不飽和醇, 亞油酸的水解產物 一種ω6脂肪酸 |
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| elaidolinoleyl醇 (9E, 12E-十八烷-1-醇) | 18碳原子s | 多聚不飽和醇 | |
| 亞麻醇 (9Z, 12Z, 15Z-十八烷-1-醇) | 18碳原子 | 多聚不飽和醇 | |
| elaidolinolenyl醇 (9E, 12E, 15-E-十八烷-1-醇) | 18碳原子 | 多聚不飽和醇 | |
| 蓖麻油醇 (12-羥基-9-十八烷-1-醇) | 18碳原子 | 不飽和醇，二醇 | CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)8OH |
| 十九烷醇 (1-十九烷醇) | 19碳原子 | ||
| 花生醇 (正二十烷醇，1-二十烷醇) | 20碳原子 | ||
| 二十一烷醇 (1-二十一烷醇) | 21碳原子 | ||
| 二十二烷醇 (1-二十二烷醇) | 22碳原子 | ||
| 瓢兒菜醇 (順-13-二十二烷-1-醇) | 22碳原子 | 不飽和醇 | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12OH |
| 二十四烷醇 (1-二十四烷醇) | 24碳原子 | ||
| 二十六烷醇 (1-二十六烷醇) | 26碳原子 | ||
| 普利醇, (正二十八烷醇，1-二十八烷醇) | 28碳原子 | ||
| 三十烷醇, 蜂花醇 (1-三十烷醇) | 30碳原子 | ||
| 三十四烷醇 (1-三十四烷醇) | 34碳原子 |
二十二烷醇、二十四烷醇、二十六烷醇、1-二十七烷醇、二十九烷醇、正三十烷醇、1-三十二烷醇和geddyl醇被一起歸類為多廿烷醇，其中數二十九烷醇和三十烷醇存量最為豐富。
參考文獻
- ^ Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, "Fatty Alcohols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2}}
- ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 6706-6711
- ^ Nutritional Significance and Metabolism of Very Long Chain Fatty Alcohols and Acids from Dietary Waxes - Hargrove et al. 229 (3): 215 - Experimental Biology and Medicine. [2011-04-22]. （原始內容存檔於2009-04-16）.
擴展資料
- Cyberlipid. Fatty Alcohols and Aldehydes. [2007-02-06]. （原始內容存檔於2012-06-25）. 脂肪醇之綜述及相關文獻。
- CONDEA. Dr. Z Presents All about fatty alcohols (PDF). [2007-02-06]. （原始內容 (PDF)存檔於2007-09-27）.