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1-十二烷醇

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十二烷醇[1]
IUPAC名
Dodecan-1-ol
英文名 Lauryl alcohol
别名 十二醇
正十二醇
1-十二烷醇
月桂醇
识别
CAS号 112-53-8  checkY
PubChem 8193
ChemSpider 7901
SMILES
 
  • OCCCCCCCCCCCC
InChI
 
  • 1/C12H26O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h13H,2-12H2,1H3
InChIKey LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYAU
ChEBI 28878
DrugBank DB06894
KEGG C02277
性质
化学式 C12H26O
摩尔质量 186.34 g·mol⁻¹
外观 无色固体
密度 0.8309 g·cm-3
熔点 24 °C(297 K)
沸点 259 °C(532 K)
溶解性 不溶于水,4 mg/l (20 °C)[2]
溶解性(其他) 溶于乙醇(1份月桂醇溶于2份70%乙醇中[3])、乙醚,易溶于油脂
蒸氣壓 0.7 Pa (20 °C)[2]
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
危害环境危害环境N
警示术语 R:R36/38, R50/53
安全术语 S:S26, S29, S37/39, S61
闪点 127 °C
致死量或浓度:
LD50中位剂量
>12,800 mg·kg−1 (大鼠经口)[4]
相关物质
相关 硬脂醇
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

十二烷醇,又稱月桂醇十二醇,分子式為C12H26O,示性式為C12H25OH。屬於醇類的一種。

命名

因為含有12個原子,故得名十二醇

性质

淡黄色、有刺激性气味油状液体或固体。可燃,低毒。不溶于水,可以溶於有機溶劑乙醇乙醚。 與濃硫酸作用,會發生酯化反應,产物为十二烷基硫酸(硫酸十二烷酯),引入可得常见表面活性剂十二烷基硫酸钠(SDS)。常用于牙膏肥皂等清洁用品的生产。 不過,使其與鹼性物質作用,多不會有反應。

制备

椰子油在铜铬催化剂的作用下,连续對其加氢,得C8~C18的混合醇(辛醇~18醇)、异丙醇(由甘油生成)和水。將产物在常压環境下蒸去异丙醇和水,在低壓環境中蒸馏切割出C12~C14醇(十二醇~十四醇)。

硫酸催化下椰子油甲醇发生酯交换产生月桂酸甲酯甘油,经催化氢化、蒸馏,得月桂醇。

用途

用于制取邻苯二甲酸酯增塑剂、表面活性剂矿物浮选剂、植物生长调节剂润滑油添加剂等等的高效劑與清潔劑

参考资料

  1. ^ 默克索引, 12th Edition, 3464.
  2. ^ 2.0 2.1 Record of CAS RN 112-53-8 in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ 中国化工产品大全 上卷,Da065 月桂醇,页480
  4. ^ Sicherheitsdatenblatt (Alfa-Aesar), Stand 09. February 2009.