肉豆蔻酸乙酯
| 肉豆蔻酸乙酯 | |
|---|---|
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| 英文名 | ethyl myristate |
| 別名 | 十四（烷）酸乙酯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 124-06-1 |
| PubChem | 31283 |
| ChemSpider | 29023 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | MMKRHZKQPFCLLS-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 84849 |
| 性質 | |
| 化學式 | C16H32O2 |
| 摩爾質量 | 256.42 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色至淺黃色液體,或無色結晶。有椰子、鳶尾樣香氣。有椰子味道。 |
| 密度 | 0.8573 g/cm3 |
| 熔點 | 12.0°C |
| 沸點 | 295°C |
| 溶解性（水） | 不溶於水，微溶於乙醚，溶於乙醇 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
肉豆蔻酸乙酯（英語：ethyl myristate），化學名十四烷酸乙酯或十四酸乙酯，是一種脂肪酸酯類化合物，化學式C16H32O2。在許多生物體內均有分佈。可作為食品[1]和日用品香精使用，用於調配椰子等香型香精，除此之外也可作為溶劑或合成原料使用[2]。同時也是長期酗酒者頭髮沉積物中的標誌物質之一[3][4]。
性質與自然分佈
肉豆蔻酸乙酯為無色至淺黃色液體，或結晶成無色晶體。聞起來有椰子、鳶尾樣氣味，並具有類似椰子的味道。不溶於水，微溶於乙醚，溶於乙醇[2]。
肉豆蔻酸乙酯在自然界中分佈很廣泛，在植物中可見於薑[5]、荔枝[6]、糖蜜的雜醇油[2]、杏子、梨、辣椒、茶、番石榴、葡萄等[7]；在動物中可見於牛肉、熟羊肉、格呂耶爾奶酪、藍奶酪等；在真菌中有紅麴菌[8]等。在啤酒、朗姆酒、葡萄酒等酒中亦有分佈[7]。
製備
傳統工業生產方法是用十四酸和乙醇在硫酸催化下反應製得[9]。該法雖然原料便宜、反應活性高，但存在設備腐蝕、後處理麻煩等缺點，後續有研究者報道了採用雜多酸、氯化鐵、陽離子交換樹脂、氨磺酸等催化劑催化合成肉豆蔻酸乙酯的方法[10]。
用途
肉豆蔻酸乙酯可作為香日化精使用，在食品中，可用於調製椰子、蜂蜜、康乃克油（Cognac oil，白蘭地香油）和紫羅蘭型等食用香料。此外還可用於調配酒用香精和煙用香精，為良好的定香劑，能充當溶劑溶解其他香精[10]。其也可作有機合成中間體，能用於合成表面活性劑[10][2]。
肉豆蔻酸乙酯是一種脂肪酸乙酯（Fatty acid ethyl esters，FAEE），這類化合物在體內是在酒精存在下由游離脂肪酸、三酸甘油酯、脂蛋白或磷脂在特定胞質液和微粒體FAEE合酶以及羧酸酯酶、脂蛋白脂酶、羧基酯脂肪酶和膽固醇酯酶等非特異性酶的作用下形成的。肉豆蔻酸乙酯就是酒精在這種非氧化性代謝作用下的產物之一，其可長期沉積到頭髮中，因此可通過檢測頭髮中是否含有包括肉豆蔻酸乙酯在內的幾種特徵FAEE來確定此人是否長期高酒精攝入[11]。而且燙髮、染髮、漂白、洗髮後不會干擾檢測結果[3][4]。
參考資料
- ^ GB 28322-2012 中外標準 《食品安全國家標準 食品添加劑 十四酸乙酯（肉豆蔻酸乙酯）》，中華人民共和國，2012-04-25。
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 安家駒. 实用精细化工辞典 第二版. 北京: 中國輕工業出版社. 2000. ISBN 9787501927708.
- ^ 3.0 3.1 Vivian Kulaga, Yadira Velazquez-Armenta, Katarina Aleksa; et al. The Effect of Hair Pigment on the Incorporation of Fatty Acid Ethyl Esters (FAEE). Alcohol and Alcoholism. 2009, 44 (3): 287–292. doi:10.1093/alcalc/agn114.
- ^ 4.0 4.1 Sven Hartwig, Volker Auwärter, Fritz Pragst. Effect of hair care and hair cosmetics on the concentrations of fatty acid ethyl esters in hair as markers of chronically elevated alcohol consumption. Forensic Science International. 2023, 131 (2-3): 90-97. doi:10.1016/S0379-0738(02)00412-7.
- ^ Judy C. Johnston; Ronald C. Welch; G. L. K. Hunter. Volatile constituents of litchi (Litchi chinesis Sonn.). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-03, 28 (4). doi:10.1021/JF60230A021.
- ^ Alexander J. Macleod; Nola Gonzalez de Troconis. Volatile flavour components of guava. Phytochemistry. 2002-07, 21 (6). doi:10.1016/0031-9422(82)80138-6.
- ^ 7.0 7.1 Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Lehrbuch der Lebensmittelchemie, Springer-Verlag: pp. 743, （德文）
- ^ P. Patáková-Jůzlová; T. Řezanka; I. Víden. Identification of volatile metabolites from rice fermented by the fungusMonascus purpureus (Ang-kak). Folia Microbiologica. 1998-08, 43 (4). doi:10.1007/BF02818582.
- ^ Jumina; Nurmala, Asma; Fitria, Anggit; Pranowo, Deni; Sholikhah, Eti Nurwening; Kurniawan, Yehezkiel Steven; Kuswandi, Bambang. Monomyristin and monopalmitin derivatives: synthesis and evaluation as potential antibacterial and antifungal agents. Molecules, 2018. 23 (12). doi:10.3390/molecules23123141.
- ^ 10.0 10.1 10.2 章愛華，鄧斌. 微波辐射纳米Nd2O3催化合成肉豆蔻酸乙酯. 化學工程師. 2008, 22 (4): 3-5. doi:10.3969/j.issn.1002-1124.2008.04.002.
- ^ F. Pragst, V. Auwaerter, F. Sporkert, K. Spiegel. Analysis of fatty acid ethyl esters in hair as possible markers of chronically elevated alcohol consumption by headspace solid-phase microextraction (HS-SPME) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). Forensic Science International. 2001, 121 (1-2): 76-88. doi:10.1016/S0379-0738(01)00456-X.
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